До войны жена Зеленского появлялась в кадре рядом с ним сравнительно редко — они оба старались не злоупотреблять слащавыми историями из жизни счастливой семьи. Напротив, во многих своих скетчах Зеленский упоминал о спорах, несогласиях, непониманиях — это была не только игра на классической теме семейных распрей, но прежде всего желание подчеркнуть домашнее равноправие. В семейной мифологии Зеленского, по крайней мере довоенной, важно было сотрудничество, противостояние, «и роковое их слиянье, и поединок роковой» двух одинаково сильных и упрямых личностей. «Почему я на своих выступлениях часто продолжаю спор с женой? Потому что здесь меня по крайней мере дослушают до конца». И в этом, кажется, была только доля шутки.
Имидж покорной жены никогда не был актуален в Украине, патриархальная семья здесь скорее высмеивается: начиная с Гоголя, украинские авторы полюбили изображать гордых, самостоятельных, иногда и самодовольных, а иногда и роковых панночек. Олена Кияшко была негласным, но полноправным участником «Квартала», соавтором и редактором многих скетчей. Дети в немногочисленных контактах с прессой упоминали, что мама строже папы. В качестве первой леди Олена Зеленская много занималась проблемой школьного питания — эта тема выгодна для имиджа, и поле тут действительно непаханое. Второе любимое ее направление (и прочно ассоциируемый с нею термин) — «безбарьерное пространство». Barrier-free environment — новое название «общества равных возможностей». Этот термин стал моден в конце десятых годов; под безбарьерным пространством понимается такой дизайн среды — городской, образовательной, торговой etc., — который сглаживает любые формы неравенства: гендерное, возрастное, физическое. Пространство, где комфортно инвалидам, где вольготно детям, где учитываются проблемы старцев, — любимая европейская тема последнего времени; насколько Зеленский (особенно в военное время) выламывается из европейского контекста и из требований политкорректности, больше требует, чем благодарит, и не слишком стесняется в выражениях, настолько его жена демонстрирует верность новейшим европейским трендам, внимание к мелочам и благородную сдержанность.
23 августа 2021 года в Киеве состоялся Первый киевский саммит первых леди и джентльменов. Зеленская не побоялась собрать в Киеве на очную встречу жен и мужей первых лиц десятка дружественных государств; к мероприятию присоединились 11 участников — не так мало для первого постковидного года. Заявленная тема — «Мягкая сила в новой реальности»; присутствовали десять первых леди — из Латвии, Литвы, Сербии, Израиля, Германии, Турции, Хорватии, Коста-Рики, Бразилии, Европейского Совета, плюс дочь президента Ливана и сама Елена Владимировна. Второй саммит прошел 23 июля 2023 года в Софии Киевской в формате телемоста — участвовали 22 страны, в том числе Польша, Бельгия, США и Великобритания; лично приехали первые леди Литвы и Латвии, по видеосвязи участвовали Ричард Гир и Мила Кунис. Обсуждалось послевоенное восстановление Украины и скорейшее освобождение пленных. В качестве первого джентльмена перед участниками выступил Зеленский. «Украина никогда за всю свою историю не пользовалась такой поддержкой!» — сказал он, и с этим не поспоришь. «Сердце мира бьется в Украине», — написала Зеленская в колонке по итогам саммита. Она провела марафон по сбору средств на машины скорой помощи для Украины и в качестве аукционистки выглядит весьма профессионально: собрали 5,4 млн долларов.