В 1995 году он закончил 95-ю школу, в которой познакомился с большинством товарищей по «Кварталу», в том числе с Аленой Кияшко, будущей Зеленской. В аттестате у него были четыре четверки — по физкультуре (несмотря на всю спортивность), русскому, украинскому и химии. Все учителя... но каких воспоминаний о президенте вы ждете от учителей? Упорный... способный... все быстро схватывал... активно участвовал в школьной самодеятельности... играл в школьном спектакле «Женитьба» второстепенную роль Яичницы, но всем запомнился... Рано начал ломаться голос, уже в седьмом классе пел хриплым басом, сделал его своим фирменным знаком... Занимался танцами, тяжелой атлетикой, пел в школьном ансамбле, которым руководила учительница музыки Татьяна Соловьева. В десятом классе выиграл грант на бесплатное образование в Израиле, но не захотел покидать семью. Пользовался успехом у одноклассниц... но это как раз немудрено: по воспоминаниям другого выпускника, Сергея Жукова, к моменту выпуска в классе осталось всего четверо мальчиков (большинство после девятого класса отсеялось) и больше двадцати девочек.
Меня отыскала учительница математики Зеленского Елена Богачева: ей захотелось помочь в написании книжки и поделиться воспоминаниями. Она пришла к десятиклассникам на практику осенью 1995 года и была старше этих выпускников на каких-то пять лет. «Я очень тщательно готовилась к первому учебному дню: брюки в пол, белый верх, черный низ... Классная руководительница их класса меня без всякого приветствия развернула: никаких брюк! Я всю дорогу домой плакала. Ну, думаю, будет тебе юбка! И надела юбку с та-а-аким разрезом!»
10 «Б» принял практикантку чрезвычайно доброжелательно. «Я Зеленского заметила сразу, потому что он сиял таким интересом к людям! Он меня расспрашивал обо всем... И вот вы знаете, человеку с его внешностью и фамилией явно было нелегко в нашем городе, потому что и сам город наш непростой. Не зря у нас везде эти шахты — такое ощущение, что подземное зло вылезает. Много взаимного раздражения. А он... может, потому еще, что класс был хороший... он вообще не стеснялся, что он еврей! И совершенно не бежал от этого. Я многих знала, кто и фамилию менял, и в паспорте писался украинцем или русским. А он — может, потому, что отца знал и любил весь город, — очень спокойно это переживал.
На первом уроке у нас была самостоятельная работа. И у него трояк. У него вообще с математикой было не очень. Он подошел, весь такой обаятельный: «Елена Николаевна! Ну не ставьте тройку! Отец ругается». А я принципиальная была, поставила. И очень раскаивалась. Ну, думаю, он обидится теперь. А он мне такой букет подарил на день учителя!
Потом мы чего-то с ними разговаривали после уроков, он спрашивает, вот вы доучитесь, а потом куда? Я говорю, вряд ли в школу. Не очень мне нравится. А они с другом мне говорят: а давайте с нами в нархоз! У нас в городе два больших вуза — нархоз и горный. Я и пошла в нархоз. То есть он теперь назывался криворожский экономический университет, это был филиал киевского...»
— А вы за него голосовали на выборах в девятнадцатом?
— Конечно.
— Небось весь Кривой Рог за него голосовал?
— Да что вы, нет, конечно. Очень многие против были, потому что завидовали. Я же говорю, у нас непростой город. Но уж кто в нем сумел...
— Выжить?
— Состояться. Кто в нем сумел, тот и дальше не поломается.
По совету отца Зеленский поступил на юридический факультет экономического университета, раз уж к точным наукам душа не лежала. Там, несмотря на плотный график выступлений, он получил красный диплом.
Вообще школа сыграла в его жизни куда более значительную роль — отчасти потому, что постсоветское высшее образование деградировало заметней, чем школьное. Вуз превратился в своеобразную отсрочку от взрослой жизни. С одноклассниками Зеленский создал свою первую команду КВН, регулярно появлялся на встречах выпускников, отметил двадцатилетие выпуска общей фотографией... В экономическом университете на кафедре кибернетики работал его отец, чья помощь при поступлении Зеленскому не понадобилась — со своей фотографической памятью он сдал вступительные экзамены без напряжения. Юристом не проработал ни дня.
Вероятно, самой яркой его победой в студенческое время, как вспоминает завкафедрой правоведения Иван Копайгора, стало участие в деловой игре по выборам президента Украины. Из трех кандидатов, вышедших в финал, Зеленский выступил убедительнее всех, так что роль президента страны впервые примерил еще в 1997 году. По воспоминаниям того же преподавателя, защиту своего диплома Зеленский «пересыпал шуточками» и всех очаровал. (Дочь своего преподавателя Ирину Копайгору Зеленский назначил в 2019 году госуполномоченной Государственного антимонопольного комитета, за что получил свою долю критики от украинских СМИ). Руководитель Луганской, а впоследствии Закарпатской администрации, соратник Порошенко Геннадий Москаль усомнился в том, что Зеленский действительно защищал диплом, и потребовал ему предоставить дипломную работу. Институт выполнил это требование.