— Разбойники, осмелев, стали ходить по всем комнатам, забирая ценные вещи, в том числе наткнулись на «уборный» — это значит нарядный — столик, наверное с серебряной посудой, которую взяли всю. Затем вылезли обратно через то же окно, побежали к реке Яузе и на плоту переправились на другой берег; чтобы уйти от погони, перерезали канат, на котором ходил плот, и бросились к Данилову монастырю, где у дворника этого монастыря имели пристанище. Там и спрятали украденные вещи.
Успех окрылил Каина, но, видимо, доля, которую он получил как новичок, показалась ему мала. Поэтому следующее «дело» он организовал сам, подобрав себе четырех молодцев, которые прозывались Жаров, Кружинин, Митлин и Камынин. На этот раз было решено ограбить дворцового портного мастера, проживавшего в той же Немецкой слободе. Каин учел промахи предыдущего ограбления и подготовился как следует. Увидев, что у портного бывает много господ и их слуг, которые приходят за выполненными заказами, Каин послал Жарова к портному под видом слуги с тем, чтобы тот, улучив момент, спрятался где-нибудь в доме. Тот так и сделал. Когда портной удалился с очередным заказчиком, Жаров пробрался в горницу и спрятался под кроватью, где и пролежал до ночи. Когда все в доме уснули, он открыл двери товарищам, поджидавшим его знака в саду. Зная, что и где лежит, грабители забрали деньги и пожитки, видимо материю и готовые костюмы, на общую сумму в три тысячи рублей и удалились. Однако, хотя операция была проделана ловко, когда они уже выбрались со двора, их заметил слуга портного и бросился догонять. Подпустив его поближе, мошенники схватили его и пригрозили утопить, слуга, перепугавшись, стал божиться, что будет молчать. Однако оставлять свидетеля было опасно, поэтому по приказу Каина его связали, опустили в лодку, отправив ее по течению. Сами же бросились к Спас-Новому монастырю, где Каин приискал место для убежища.
А через несколько дней еще более дерзкое ограбление, осуществить которое Каину помог случай. На Красной площади, где он толкался по обыкновению, Иван встретил ту самую девицу, которая спасла его, когда он был прикован к медведю. Узнал он от нее много интересного: во-первых, Филатьев отделался легким испугом, видимо дал за убийство солдата крупную взятку, во-вторых, хозяин хранит свои основные ценности отнюдь не в сундуке в спальне, а в специально отведенных для этого кладовых палатах, окна которых выходят в сад, граничащий с садом соседа, графа Татищева. На вопрос девицы, не хочет ли он попытать своего счастья и заглянуть в эти палаты, Каин, усмехнувшись, ответил, что подумает об этом со своими товарищами.
Выждав какое-то время, Иван отправился на разведку. Для этого купил живую курицу и пустил ее в огород Татищева, потом постучал в ворота и попросил дворника пустить его в огород, чтобы поискать залетевшую туда курицу. Ничего не заподозривший дворник пустил Ваню в огород, и тот, бегая за квохчущей наседкой, внимательно высматривал, какие запоры и решетки стоят на окнах кладовых Филатьева. Затем он вернулся к своим товарищам, которые ждали его у Ильинских ворот. Договорились произвести ограбление следующей ночью. Взяв необходимые орудия, проникли на огород Татищева, отбили железный запор, затем бревном выломали решетку и забрались в кладовку. Девица не обманула: сундуки были набиты деньгами и серебряной посудой. В одном из сундуков Иван обнаружил маленькую шкатулку, обитую бархатом, в которой оказались золотые и бриллиантовые вещи. Эту шкатулку он утаил от своих товарищей.
Наконец, изрядно загруженные серебром и другими ценными вещами, они выбрались из кладовки, миновали огород, вышли на улицу. Здесь им послышался какой-то подозрительный шум. Решив, что за ними погоня, бросились бежать вдоль стены Китай-города, пока, окончательно не выбившись из сил, не остановились напротив дома графа Чернышева. Иван хорошо понимал, какая опасность им грозит, если их схватят с поличным. Поэтому велел все украденное закопать в грязь прямо на улице.
— Можно представить себе санитарное состояние улицы, — рассмеялся Красовский, — если в грязи можно было целый клад спрятать!
— Не мешай, Андрей! — сделал ему замечание Максим Иванович.
— С пустыми руками грабители спокойно перебрались за Москву-реку и вышли к заднему двору дома генерала Шубина. Каин решительно постучал и, когда откликнулся караульный, сказал ему, что возле ворот лежит то ли пьяный, то ли мертвый человек. Когда караульный вышел за ворота, разбойники навалились на него, завернули тулуп на голову и связали так, что караульный ни двигаться, ни кричать не мог. Проникнув во двор, они вывели из конюшни лошадей, запрягли их в господский экипаж, называемый «берлин», и отправились к фабрике Милютина, где жила знакомая им женщина. Прихватя ее, отправились дальше, к Чистым прудам. Здесь, остановив экипаж у какого-то купеческого дома, Иван с одним товарищем проник на чердак дома и, сняв развешанное там господское платье, вернулся к коляске и заставил переодеться фабричную женщину, превратив ее в барыню.