Чтобы доказать трудность захвата плацдарма в Европе, по инициативе Черчилля в 1942 г. был произведен ряд рейдов на побережье Франции, в частности операция «Джибули» — рейд на порт Дьепп, совершенный под командованием адмирала Маунтбэттэна. Перед высадкой десанта в Дьеппе английское радио передало сообщение об ограниченности его цели. Нетрудно понять: это предупреждение лишило рейд внезапности и было адресовано (так объясняли в Англии) не французским патриотам, готовым поднять восстание, а немцам и имело целью дать им возможность подготовиться к встрече десанта. Немцы понимали, что создается угроза сектору Дьепп, и усилили оборону по всему побережью: если в обычное время в районе Дьеппа был всего один батальон немецких войск, насчитывавший вместе с вспомогательными частями 1400 человек, то после любезного предупреждения Черчилля здесь была сосредоточена дивизия полного состава, подготовившаяся к отражению рейда. Черчилль готов был жертвовать жизнями английских и канадских парней, лишь бы доказать невозможность создания второго фронта. Несмотря на это, участники рейда выгрузили на берег танки, продвинулись с боями на несколько миль и, продержавшись около суток, пробились к своим судам.
Все участвовавшие в операции проявили исключительное мужество и преданность делу. Однако операция, предпринятая небольшими силами и локально, утратившая элемент внезапности, сопровождалась значительными потерями — из 5 тыс. человек погибло до 18 %, 2 тыс. человек было захвачено в плен. После этого печать Англии открыла военную дискуссию, делая упор на невозможности высадки во Франции. Если на объединенных военных совещаниях некоторые американские офицеры проявляли оптимизм, доказывая реальность открытия второго фронта, то английские офицеры вводили в зал раненых ветеранов Дьеппа, напоминая о трудностях десанта. Не случайно американский журналист Ингерсолл усомнился в реальной цели рейда: "…не был ли рейд задуман с единственной целью — служить англичанам аргументом против всяких дальнейших попыток вторгнуться во Францию с моря?"
Тем не менее офицеры США, изучавшие отчет о рейде на Дьепп, пришли к выводу: фактически, несмотря на крайне неблагоприятные условия, операция не только не провалилась, но и была успешной.
Сравнительно небольшим ударным силам англичан и канадцев удалось закрепиться на берегу, а значительные потери объяснялись в первую очередь тем, что штурм не имел дальнейшей поддержки. Вторжение, рассчитанное на длительный срок, имело все шансы на успех.
Но для Черчилля, английских генералов и адмиралов срок открытия второго фронта еще не наступил. Политические соображения по-прежнему превалировали над соображениями военной стратегии, военной целесообразности с точки зрения союзнического долга.
Антисоветская линия проводимой Черчиллем политики касалась не только военной стратегии, открытия второго фронта. К числу важных политических вопросов межсоюзнических отношений относилась проблема объявления войны сателлитам фашистской Германии.
В вероломном нападении на Советский Союз наряду с Германией и Италией приняли участие Румыния, Финляндия, хортистская Венгрия. За кровавые деяния Антонеску были обещаны лакомые куски советских земель: Бессарабия и Одесса; Маннергейму — Ленинград, Ленинградская область и Восточная Карелия; регенту Хорти предназначались Галиция и предгорья Карпат.
Поскольку румынские, финские, венгерские солдаты по приказу Гитлера заливали кровью русские земли, естественно, Советский Союз добивался от союзников объявления войны Румынии, Финляндии и Венгрии. Предложение об этом было сделано Советским Союзом Англии секретно, дипломатическим порядком осенью 1941 г. Несмотря на это, все детали вопроса усиленно дебатировались в английской и… фашистской прессе. Не трудно было понять, что такие «дебаты» инспирировались из Лондона.
Правительство Англии ответило отказом на предложение СССР. Создалось совершенно ненормальное положение: Черчилль благословлял кровавые злодеяния финских, румынских и венгерских захватчиков на территории СССР. Особенно он благоволил финской реакции, помня об «услугах», оказанных ему правыми кругами в период советско-финского конфликта. Финская реакция вела агрессивную войну против СССР, разорвала дипломатические отношения с Англией, а английское правительство вежливо уговаривало финских захватчиков прекратить "войну против… союзника Великобритании". Черчилль заверял Маннергейма в традиционных "чувствах дружбы" к Финляндии.
Только под нажимом СССР и мирового общественного мнения Англия в декабре 1941 г. объявила войну Финляндии, Венгрии, Румынии и Болгарии. Но еще за несколько дней до этого Черчилль в письме Маннергейму извинялся за то, что через некоторое время Англия "будет вынуждена из чувства лояльности по отношению к нашему союзнику России объявить войну Финляндии".
Хотя Англия и объявила войну финнам, Черчилль считал это лишь «формальностью». Фактически Великобритания не воевала ни с Финляндией, ни с другими сателлитами Гитлера.
Провал операции "Тайфун"