6 июня 1659 года казаки отправили в Азовское море отряд на 30 стругах во главе со старшиной Корнеем Яковлевичем Черкесом (в стругах от 80 до 50 человек в зависимости от размеров), при этом на Дону осталось не более 1000 казаков. Первым объектом нападения стало черкесское побережье от Темрюка до Тамани. Разорив прибрежные селения, казаки взяли курс на побережье Крыма. Морской поход оказался удачным. Только 16 августа казачий флот вернулся на Дон, разорив перед этим окрестности Керчи, Кафы и Балаклавы. Было захвачено в плен 2000 человек мужчин и женщин. Свободу получили 96 русских пленников, половина из которых осталась служить царю на Дону. Разорив крымское побережье, донцы отправились к Синопу, затем к городу Кондра и не дошли лишь один дневной переход до Константинополя.
Несмотря на то, что известие о начале морского похода достигло Москвы уже после его начала, действия донских казаков были одобрены Алексеем Михайловичем, который в своей грамоте от 24 июля 1659 года приказал Донскому войску всеми способами помешать крымским татарам осуществить свои замыслы. Поскольку основные силы войска были еще в море на момент получения царской грамоты, оставшиеся на Дону казаки начали снаряжение новых стругов. За короткий срок они подготовили к походу еще 15 стругов с намерением снова идти на Крым Вернувшиеся из похода казаки были вынуждены снова выйти в море. В соответствии с царским указом они 21 августа снова покинули Черкасский городок и направились к берегам Крыма. В очередной раз они разорили селения на крымском побережье и успешно возвратились обратно на Дон. Тем не менее действия казаков не нарушили намерений крымского хана, и он вместе с Ногайской ордой в сентябре того же года переправился через Северский Донец. По подсчетам казаков, на Русь вторглось до ста тысяч татар.
11 апреля 1660 года донцы получили известия о готовности крымских татар идти походом на пограничные русские земли. Чтобы получить точные данные о намерении врага, в море был отправлен разведывательный отряд. Возле Темрюка он захватил шестерых пленников, которые и раскрыли истинные замыслы хана. Оказалось, что хан задумал поставить в устье Дона два городка, чтобы перекрыть выходы в море. Он повелел своим подданным рубить лес и сплавлять его к Азову. Однако слухи о предстоящем походе на Русь оказались ложными. 6 июля разведывательный отряд казаков захватил в районе Азова еще четырех языков, которые на допросе рассказали, что на Каланче и Донце спешно строятся башни, для чего султан прислал из Константинополя и Кафы большое количество турок.
Предполагалось, рядом разместятся городки, в которых будут жить темрюкские черкесы и татары. Для перевозки строительных материалов турки выделили 35 галер, которые возили лес и камень. В город было переправлено большое количество «работных людей» из числа венгров, валахов, румын. В общей сложности до 10 тысяч человек. В каждой башне был оставлен гарнизон по 300 человек и еще по 500 человек в городках. Кроме того, гарнизон самого Азова был увеличен до 5000 человек.
Казаки на 30 стругах попытались прорвать укрепления и выйти в море. Однако сооруженные турками и татарами городки оказались слишком хорошо укреплены. Несмотря на все попытки донцов пробиться через Каланчу, сделать этого они так и не смогли и были вынуждены вернуться обратно в Черкасский городок. Это заставило казаков обратиться к царским властям с просьбой о помощи и направлении на Дон дополнительных контингентов «ратных людей», которые позволили бы защитить донские земли от татар.
Попытки турок и татар перекрыть выходы с Дона всерьез обеспокоили царя. Алексей Михайлович, откликнувшись на просьбы донских казаков, направил в Черкасский городок отряд во главе с воеводами Семеном и Иваном Хитрово, а также отдал приказ запорожцам оказать военную помощь собратьям со стороны Днепра. Донским казакам было велено не допустить строительства башен на Каланче и Донце, но при этом ни в коем случае не нападать на Азов, чтобы не спровоцировать турок на войну.
В марте 1661 года казаки и служилые люди во главе с воеводой Иваном Севастьяновичем Хитрово ходили в поход на построенные ханские городки. Несмотря на предпринятые штурмы, взять их не удалось, а сделать подкоп под стены не представлялось возможным, поскольку городок стоял в низине, копать здесь было невозможно из-за грунтовых вод. Потерпев неудачу, русская армия отступила. Частичным утешением за поражение стало известие о том, что из 35 турецких галер, направленных в Азов годом ранее, только две вернулись в Константинополь. Остальные погибли во время шторма.