В Астрахани «Фредерик» простоял около трех недель, и только 10 октября капитан отдал приказ поднимать паруса и двигаться дальше. 15 сентября судно вышло в Каспийское море. Держа курс вдоль побережья, через две недели он достиг города Теркама, а затем двинулся к Дербенту. Изначально плавание проходило успешно, но 12 ноября ветер резко поменял направление и вскоре усилился настолько, что превратился в шторм. Не имея точных карт побережья и надежных лоцманов, голштинцы были вынуждены убрать паруса и ждать воли небес. Две лодки, которые буксировались за кормой судна, затонули. Та же судьба постигла и корабельную шлюпку. Теперь возможность спасения при крушении стала весьма призрачной. Построенный в спешке из ели корабль, который к тому же слишком часто оказывался на мели, скрипел и трещал, грозя развалиться в любую минуту. Вскоре, как и следовало ожидать, пазы начали расходиться, и в трюм стала поступать вода. Чтобы совсем не лишиться управления, немцы были вынуждены снять руль, а затем встать на якорь. К счастью, помощь подоспела вовремя. Местные жители, видя бедственное положение парусника, несмотря на шторм, добрались до него и перевезли на берег большую часть членов посольства и команды. Спасли и большую часть дорогих вещей. Два дня носило по морю несчастный парусник. В конечном итоге, 14 ноября ветер и волны прибили «Фредерик» к береговой отмели примерно в 30 метрах от берега. Один из матросов, обвязавшись канатом, бросился в волны и смог доплыть до берега. По нему смогли перебраться в безопасное место все остальные члены экипажа. Только после этого немцы выяснили, что они находятся недалеко от Низабата на побережье Дагестана. С большим трудом экипаж и члены посольства, выбравшись на берег, добирались до Персии сухим путем.
К сожалению, первая неудача охладила стремление голштинцев к участию в транзитной торговле с Востоком через Россию. Они свернули свое представительство и не стали строить другие корабли. Одна из немногих попыток западноевропейских купцов организовать регулярную торговлю со странами Востока по Волге и Каспию провалилась. Основной причиной стали технические недостатки построенных в спешке кораблей. Однако немцы и не подозревали, что при более неблагоприятном развитии событий могли бы стать жертвой не стихии, а «воровских казаков», которые пристально следили за действиями иностранцев, постройкой и движением корабля и, если бы не усилия царских властей, вполне могли бы дорого заплатить за свою авантюру.
ПОХОДЫ ЯИЦКИХ КАЗАКОВ НА ВОЛГУ И КАСПИЙ В ПЕРВОЙ ПОЛОВИНЕ XVII ВЕКА
В период Смутного времени ввиду ослабления центральной власти и проблем с комплектованием регулярной армии, на Волге и Каспии, как и в других местах страны, значительно увеличилось количество грабительских нападений на купеческие корабли. С Дона и других мест регулярно отправлялись отдельные ватаги, промышлявшие грабежами и насилием. Даже спустя десятилетие после окончания Смутного времени, московское правительство не могло похвастаться контролем за южными рубежами государства. Так, в 1622 году, возвращаясь обратно в Москву после переговоров с турками, русские послы встретили в Пашенском и Голубом городке на Дону волжских «воровских казаков», щеголявших в дорогих одеждах из восточных тканей. При расспросе выяснилось, что их отряд из 160 человек долгое время жил на Волге и ходил в поход на Каспий громить персидских купцов. Впрочем, долго разбойничать на Волге они не смогли, поскольку их вытеснили оттуда царские войска. В результате, они были вынуждены вернуться обратно на Дон. Ехавший с посольством атаман Епифан Радилов забрал их с собой для пополнения своего войска.
Однако это лишь один из эпизодов непростых отношений центральных властей с казаками. Их жертвами не всегда становились лишь иностранные купцы. Не брезговали они нападать и на русские корабли. В 1626 году «воровские казаки» напали близ Черноярского урочища на царский караван, шедший по Волге. Потери были столь ощутимыми, что правительство всерьез задумалось о безопасности речных путей. Чтобы пресечь в дальнейшем подобное, правительство было вынуждено поставить городок Черный Яр с сильным гарнизоном.