Многие из пленников казаков попадали в плен во время боевых операций. Так, весной 1641 года донской атаман Тимофей Яковлев на 12 стругах с 600 казаками выходил в Азовское море для захвата языков. В конечном итоге отряд разделился. 7 стругов вернулись обратно в Азов, а оставшиеся 5 с тремя сотнями казаков направились в Черное море во главе с атаманом Михаилом Тараном Казаки напали на турецкий город Подризу, захватив множество пленных и трофеев. Но на обратном пути, возле устья Дона, им преградил путь турецкий флот. Тогда казаки направились к устью Днепра. Но и здесь их встретили у Очакова 5 галер и 12 полугалер. С трудом казаки вошли в устье Днепра. Выше по течению их встретил польский отряд полковника Душинского. Казаки просили поляков уберечь их от турок, пока устье Дона не освободится, подкрепив свою просьбу богатыми подарками. Полковник взял подарки, но поскольку ненавидел казаков, послал к очаковскому паше весть, чтобы совместно напасть на них. В результате на донцов напали одновременно с двух сторон, перебив несчастных или взяв их в плен. Михаил Таран попал в число тех, кто остался жив, но его схватили. Часть казаков с боем ушла от погони, известив московские власти о случившемся. Те же из казаков, кто оказался в турецком плену, надолго там не задержались. В октябре 1641 года в Москву прибыли Юрка Марченок и еще 6 казаков, захваченных в ходе Очаковского сражения. Они сбежали от своих хозяев и добрались через дикие степи до России. В награду за удачный побег каждый из них получил по два рубля и отрезу сукна и ежедневное содержание в 8 денег.
Среди попавших в плен в том деле оказался и казак Онуфрий Шатров. В ходе сражения он попал в плен к туркам. Его отправили вместе с другими пленными в город Урван (Варну), где продали в рабство турку Кегей-Магомеду. Однако долго в рабстве Шатров так же не задержался. В начале октября 1641 года он сбежал от хозяина и через Валахию вышел в польские земли в город Савран, оттуда добрался до Лысенок, затем до Звенигорода и Киева. Прожив в Киеве две недели, казак отправился в Конотоп, затем в Путивль, откуда и пришел в начале января 1642 года в Разрядный приказ в Москве. Здесь он известил власти о своей судьбе и сообщил о том, что слушал, что при возвращении из Азова в шторм погибли 10 турецких галер. За свой подвиг Шатров получил от правительства два рубля и отрез ткани, а также 8 денег денежного содержания. Еще один казак, участвовавший в сражении под Очаковым, Алексей Седой прибыл в Москву 23 февраля 1642 года Он также попал в плен к туркам, однако пробыл там всего неделю, после чего сбежал. Добрался до Киева, а затем до Камаричей, где сильно заболел и был вынужден прожить там два месяца. Таким образом, значительная часть казаков, взятых в плен под Очаковом, благополучно сбежала из плена и добралась до Москвы.
В феврале 1645 года в Посольский приказ являлся сбежавший из плена донской казак Василий Прокофьев. Он рассказал, что, находясь в Азове, был послан на море на поиски языка, однако попал в плен и был продан на галеру. Но оттуда он вскоре сбежал. За свое терпение и побег Прокофьев получил вознаграждение 5 рублей и отрез сукна.
Некоторые пленники попадали в рабство по нескольку раз. Так, мае 1646 года челобитную о вознаграждении за побег из турецкого плена подал донской казак Андрей Евдокимович Клепиков. О себе он сообщил, что еще в детстве он был взят в плен ногайскими татарами и пробыл у них в услужении пятнадцать лет. После этого Клепиков сбежал от хозяев и ушел на Дон, где служил царю около тридцати лет. Так продолжалось, пока его снова не взяли в плен в 1643 году азовские татары. На этот раз его отправили в Крым, где продали новому хозяину в Константинополь. Четыре года Клепиков терпел рабство, пока снова не сбежал. Его путь на свободу пролегал через Валахию и Польшу в Севск, откуда он и прибыл в Посольский приказ в Москве. За свое терпение и побег из плена Клепиков получил из казны четыре рубля и отрез ткани, также дневное содержание 6 денег на месяц.