Наконец, существовал и третий путь из Москвы в Царьград, который имел значение не столько для Москвы, сколько для западных русских городов: Новгорода, Смоленска, Твери. Этот маршрут пролегал по территории Литовского великого княжества, простиравшегося от Балтики до Черного моря.
Итак, все дороги с русского севера сходились к Царьграду, так что этот город на юге, а Москва на севере были конечными пунктами громадного и важного торгового пути, связывавшего Россию со Средиземноморьем. Причем торговые связи с югом интенсивно поддерживались и в ХV веке, и позже, когда в Царьграде (Стамбуле) обосновались турки. В конце ХV века главной базой русской торговли на берегах Черного моря стал уже не Сурож, а Кафа. И здесь, и в Азове правил турецкий губернатор, а главный поток русской торговли, по-прежнему направлявшийся в Стамбул и другие города Малой Азии, в основном шел через эти пункты.
В торговлю Москвы с Царьградом, Кафой и Сурожем втягивались русские, итальянские и греческие купцы. Причем за определенную мзду иерархи русской церкви брали на себя обязательства помогать иностранцам. Например, сохранился заемный документ, «кабала», выданная ростовским архиепископом Феодором совместно с митрополитом Киприаном, на одну тысячу новгородских рублей, полученную под обязательство помогать греческим купцам.
Торговые и церковные интересы давали иногда очень странные результаты. Мало кто знает, что впервые виноградный спирт под названием «аквавита», что значит «вода жизни», появился в России в 1386–1398 годах, в разгар «татаро-монгольского ига». Его привезли генуэзские купцы из Византии. При великокняжеском дворе спирт не произвел особого впечатления; к нему отнеслись как к чему-то экзотическому, России не касающемуся, ведь у нас было принято пить малоградусные медовые и напитки.
В 1429 году на Руси вновь потекли большие количества аквавиты. Ее везли сюда русские и греческие монахи и церковные иерархи, а также генуэзцы из Кафы и флорентийцы, торговавшие с Византией. Можно предположить, православную Византию к тому времени уже окончательно споили; через 24 года власть в Константинополе перешла в руки непьющих мусульман, а Русь вскоре после этого объявила себя наследницей Византийской империи. Но пить в Московии стали отнюдь не сразу после этого. Вот что писал Михалон Литвин в трактате «О нравах татар, литовцев и московитян», поданном им в 1550 году князю Литовскому и королю Польскому Сигизмунду II Августу:
«… случается, что, когда, прокутив имущество, люди начинают голодать, то вступают на путь грабежа и разбоя, так что в любой литовской земле за один месяц за это преступление платят головой больше [людей], чем за сто или двести лет во всех землях татар и москвитян, где пьянство запрещено. Воистину у татар тот, кто лишь попробует вина, получает восемьдесят ударов палками и платит штраф таким же количеством монет. В Московии же нигде нет кабаков. Посему если у какого-либо главы семьи найдут лишь каплю вина, то весь его дом разоряют, имущество изымают, семью и его соседей по деревне избивают, а его самого обрекают на пожизненное заключение. С соседями обходятся так сурово, поскольку [считается, что] они заражены этим общением и [являются] сообщниками страшного преступления. У нас же не столько власти, сколько сама неумеренность или потасовка, возникшая во время пьянки, губят пьяниц. День [для них] начинается с питья огненной воды. «Вина, вина!» – кричат они еще в постели. Пьется потом эта вот отрава мужчинами, женщинами, юношами на улицах, площадях, по дорогам; а отравившись, они ничего после не могут делать, кроме как спать; а кто только пристрастился к этому злу, в том непрестанно растет желание пить. Ни иудеи, ни сарацины не допускают, чтобы кто-то из народа их погиб от бедности – такая любовь процветает среди них; ни один сарацин не смеет съесть ни кусочка пищи, прежде чем она не будет измельчена и смешана, чтобы каждому из присутствующих досталось равное ее количество.
А так как москвитяне воздерживаются от пьянства, то города их славятся разными искусными мастерами; они, посылая нам деревянные ковши и посохи, помогающие при ходьбе немощным, старым, пьяным, [а также] чепраки, мечи, фалеры и разное вооружение, отбирают у нас золото».
Вторым важнейшим направлением московской торговли было восточное. Волга связана с Москвой прямым водным путем, но все-таки Москва находилась в менее выгодном положении, чем стоящая на Волге Тверь, которая вела непосредственно торговлю с отдаленными странами Востока. Из Москвы до Волги добирались двумя водными путями: первый вел по Москве-реке и Оке, второй по Клязьме. Так, например, сообщалось, что в Казанский поход 1470 года москвичи пошли по Москве-реке до Нижнего Новгорода, а некоторые – Клязьмою. К первым по дороге присоединились владимирцы и суздальцы, ко вторым – муромцы. Дмитровцы же, угличане, ярославцы, одним словом, «вси поволжане», так прямо и шли Волгой. Местом встречи русских отрядов был Нижний Новгород.