По Волге шли на восток меха, кожи, мед, воск; с востока привозились ткани и различные предметы обихода. Значение восточной торговли для русских земель ХIV-ХV веков было чрезвычайно велико, что нашло свое отражение в русском словаре, где восточные названия тканей и одежды утвердились очень прочно. Так, в духовной Ивана Калиты названо «блюдо ездниньское» – из Иезда в Персии, 2 кожуха «с аламы с жемчугом», что значит «богатые воротники с украшениями», от арабско-татарского слова «
Связи Москвы с отдаленным Севером поддерживались через город Дмитров, к северу от Москвы. Могущество его особенно возросло с ХV столетия, когда Дмитров сделался стольным городом удельного княжества, и как быстро это происходило, можно проследить по тем князьям, которые получали город в удел. Дмитрий Донской отдал Дмитров четвертому своему сыну, Петру. Василий Темный передал его во владение уже второму сыну, Юрию. Позже Дмитров попал также второму сыну Ивана III, Юрию Ивановичу. Таким образом, Дмитров в конце ХV – начале ХVI века доставался вторым сыновьям великого князя и, следовательно, считался самым завидным уделом, поскольку великие князья наделяли детей городами и землями по старшинству. Самым старшим и доставались лучшие уделы.
Экономическое значение Дмитрова основывалось на том, что от него начинается прямой водный путь к верхнему течению Волги (Яхрома, на которой стоит Дмитров, впадает в Сестру, Сестра в Дубну, а та в Волгу). Устье Дубны было местом, где речной путь разветвлялся на север и запад. Здесь товары нередко перегружались из мелких судов в большие.
Удобное положение Дмитрова особо отмечено Герберштейном:
Речной путь от Дмитрова шел на север до Белоозера. В конце ХIV века появился «владычный городок» на Усть-Выми (при впадении Выми в Вычегду), сделавшийся резиденцией пермских епископов и оплотом московских князей на Севере. Вообще северный путь имел большое значение для Москвы, так как по нему в основном поступали меха, охотничьи птицы и соль, важнейшие товары Средневековья.
С легкой руки И. Е. Забелина сложилось представление о большом значении для Москвы новгородской торговли, хотя никаких свидетельств о раннем развитии московской торговли с Новгородом нет. Да это и понятно; ведь Новгород вел торговлю почти исключительно с ганзейскими городами, а Москва теми же товарами – с итальянскими республиками. То есть Новгород и Москва направляли свои торговые усилия в разные стороны: новгородцы ориентировались на северо-запад, москвичи – на юг.
Связи Москвы с Новгородом стали быстро усиливаться только в ХV веке, особенно во второй его половине, когда турки овладели Константинополем и итальянскими колониями в Крыму. Вот тогда-то Новгород и сделался отдушиной для московской торговли; тогда-то между Москвой и Новгородом установились прочные экономические связи, что сильно поспособствовало быстрому подчинению Новгорода московским князьям.
… Из Москвы по Ламе и Шоше можно было добраться от Волока Ламского к Волге, но этот путь в конечном итоге выводил к Твери. К тому же река Лама под городом Волоколамском настолько ничтожна по глубине и ширине, что никак не верится в ее торговое значение. Из Москвы к Твери легче было добраться или сухим путем, или по Волге от Дмитрова, причем путь от Дмитрова до Твери засвидетельствован летописями. Этой дорогой, например, великая княгиня Софья Витовтовна спасалась в Тверь (Шемяка догнал ее на устье Дубны).
Помимо наиболее безопасной и оживленной дороги в Новгород через Тверь был и другой, окружной путь. Он проходил через Волоколамск на Микулин и далее прямо на Торжок, в обход тверских владений. Такой длинный путь имел свои удобства, поскольку позволял объезжать тверские таможенные заставы, и по нему нередко ездили из Новгорода в Москву и обратно. Поэтому Новгород и Москва упорно держали Волок Ламский у себя в совладении, чтобы иметь прямой доступ из Московской земли в Новгородскую.