С целью отодвинуть границу от жизненно важного Ленинградского района советские дипломаты долго вели переговоры с Финляндией об обмене территориями. СССР желал обеспечить лучшее прикрытие сухопутных подступов к Ленинграду, отодвинув границу на Карельском перешейке настолько, чтобы Ленинград был вне опасности обстрела тяжёлой артиллерией. Это изменение границы не затрагивало основные оборонительные сооружения линии Маннергейма. Вдобавок Советское правительство просило финнов уступить некоторые острова, а также сдать в аренду на тридцать лет порт Ханко, чтобы построить там военно-морскую базу, которая во взаимодействии с военно-морской базой в Палдиски, расположенной на другом берегу залива, могла бы прикрыть доступ вражеского флота в Финский залив.
В обмен Советский Союз предлагал уступить Финляндии некоторые районы, что давало Финляндии дополнительную территорию в 2134 кв. мили в качестве компенсации за уступку России территорий общей площадью 1066 кв. миль. Важно, что Россия от этого не получала какого-либо преимущества для нападения на Финляндию, — но всё это помешало бы Германии (или любой другой стране) использовать Финляндию в качестве трамплина для нападения на Россию.
Ответ был отрицательный.
С 30 ноября 1939 по 12 марта 1940 года велась советско-финляндская война. Первое наступление наших войск завершилось неожиданной остановкой. Под влиянием этих событий, — как пишет Лиделл Гарт, — усилилась общая тенденция к недооценке военной мощи Советского Союза. Эту точку зрения выразил в своём выступлении по радио 20 января 1940 года Черчилль, заявив, что Финляндия «открыла всему миру слабость Красной Армии». Это ошибочное мнение до некоторой степени разделял и Гитлер, что привело к серьёзнейшим для Германии последствиям в дальнейшем.
Однако вскоре обстановка на фронте переменилась. Советские войска совершили широкий обходный маневр, выйдя на финскую территорию западнее Выборга, и как только они прорвали линию Маннергейма и создали угрозу коммуникациям, поражение Финляндии стало неизбежным. Только капитуляция могла предотвратить катастрофу, ибо обещанные франко-английские экспедиционные силы так и не прибыли, хотя и находились в полной готовности к отправке.
По поводу планировавшегося участия Англии и Франции мы, основываясь на работе Алексея Степанова, можем сообщить следующее. 24 января начальник имперского генерального штаба Англии генерал Э. Айронсайд представил военному кабинету меморандум «Главная стратегия войны», где говорилось: «На мой взгляд, мы сможем оказывать эффективную помощь Финляндии лишь в том случае, если атакуем Россию по возможности с бульшего количества направлений и, что особенно важно, нанесём удар по Баку — району добычи нефти, чтобы вызвать серьёзный государственный кризис в России».
6 марта 1940 года финское правительство начало переговоры о мире. Несмотря на катастрофическое поражение финских войск, понесённое ими 12 февраля, новые советские требования были очень умеренными. Можно сказать, выдвинув столь скромные требования, Сталин проявил исключительную государственную мудрость.
Подписание с Финляндией мирного договора не сняло проблемы противостояния СССР с англо-французскими союзниками. Дипломатические отношения между Советским Союзом и двумя этими западными странами достигли критической точки: английский посол выехал из Москвы, советский полпред во Франции 19 марта был объявлен персона нон грата. Правительственный кризис во Франции привёл к падению кабинета Э. Даладье, обвинённого в недостаточной помощи Финляндии, и к власти пришло правительство во главе с П. Рейно.
4 апреля 1940 года нарком обороны К. Е. Ворошилов составил записку в ЦК ВКП(б) И. В. Сталину и В. М. Молотову, где, в частности, говорилось о переброске возвращаемых с финского фронта соединений на юг и об усилении авиацией и зенитной артиллерией южных рубежей страны: дополнительно формировались и сводились в полки для противовоздушной обороны Баку, Тбилиси, Батуми, Туапсе и Новороссийска 17 дивизионов среднего калибра; для одного только ПВО Баку формировались 7 дивизионов малокалиберной артиллерии.
Через десять дней на совещании высшего командного состава РККА Сталин говорил об итогах Зимней (финской) кампании: