Рассказывают, что строившая замок нечистая сила сберегает теперь зарытые на городище и в окрестных оврагах и лесных урочищах клады Кудеяра. А по ночам на городище появляется привидение дочери Кудеяра Любуши, проклятой отцом и навеки заточенной в недрах Чертова городища. Будто выходит она на гору, садится на камни, и плачет, просит: "Тяжко мне! Дайте мне крест!" В прежние времена монахи Оптиной пустыни дважды устанавливали на городище крест. Неподалеку от городища находится Кудеяров колодезь, в котором укрыты, по преданию, "12 бочек золота".
Очень интересны свидетельства о Кудеяровом городке на горе Богатырке (Крутце), что в Саратовской губернии. Здесь, в развалинах землянки, в которой, по преданию, жил Кудеяр, были найдены человеческие кости, кинжалы, наконечники пик, бердыши, фрагменты кольчуг, татарские монеты, кольца, перстни и т. д. Подобные находки неизменно будили интерес к легендарным кладам Кудеяра, и охотников найти их было великое множество…
Особенный интерес вызывало у кладоискателей Кудеярово городище, расположенное в дебрях Усманского леса. Оно окружено высоким валом со следами ворот и окопано широким рвом. Когда-то, в 1840-х годах, одной из крестьянок села Студенки посчастливилось найти здесь массивный золотой старинный перстень. С той поры каждую весну в Усманский лес регулярно устремлялись полчища кладоискателей со всех окрестных мест, изрывших лес ямами и траншеями. Говорили, что сокровища укрыты на дне находящегося поблизости Чистого озера. Один помещик даже пытался спустить озеро через специально прорытый канал, но дело не пошло. Много было разговоров о будто бы найденном в лесу сундуке, который "ушел в землю", находили и всякую мелочь — но вот главные сокровища Кудеяра так до сих пор не обнаружены.
А вот в других местах кладоискателям везло больше. Нельзя сказать, чтобы находки кладов были массовыми, но известны по крайней мере четыре случая, когда клады серебряных монет и немногочисленных золотых предметов были найдены именно в "Кудеяровых" урочищах.
Принадлежали ли эти клады легендарному разбойнику? Неизвестно. Да и вообще, трудно поверить, что один человек мог "населить собой" огромные пространства степи. Давно уже высказывается мнение, что под именем Кудеяра могло скрываться несколько разных людей — как под именем царевича Дмитрия или Петра III. А может быть, из личного имени какого-нибудь выдающегося русского или татарского разбойника имя "Кудеяр" превратилось в нарицательное имя для всякого предводителя разбойничьей шайки, стало синонимом слова "разбойник". Поэтому так разнятся версии о происхождении, жизни и смерти Кудеяра. Поэтому так много у нас кудеяров — уж в чем, в чем, а в разбойниках на Руси испокон веку недостатка не было. И уже в конце XVIII столетия начали слагаться легенды о том, как "в старые-старые годы в Спасских местах проживали семь братьев-кудеяров"….
В 1890-х годах в старинных бумагах одного из разорившихся помещиков Щигровского уезда Курской губернии была обнаружена любопытная рукопись. Вместо заглавия на ней была обозначена дата "1611", сверху было надписано "копня", а в самом конце стояло: "Конец грамоты. Переписана 1736 года Апреля 9 дня".
У степных курских помещиков, жителей прежней Северской Украины, еще в 30—40-е годы XIX столетия сохранялось множество "кладовых записей". Эти рукописи хранили как святыню — многие из этих помещиков деятельно занимались поисками кладов и тратили на них значительные средства. К этой категории, видимо, принадлежал и владелец найденной "кладовой записи".
Содержание рукописи оказалось чрезвычайно любопытным. Это своеобразный дневник, сборник "памятных грамоток" какой-то разбойничьей шайки, обосновавшейся на южном порубежье в середине XVI столетия.
Обширное пространство между Брянском и Осколом, получившее название Северской земли, в XVI — начале XVII века буквально кишело "станичниками". Здесь, куда не дотягивалась рука московской власти, занятой внутренними распрями и войной в Ливонии, собиралась и накапливала силы та самая вольница, которая составила впоследствии ядро отрядов Лжедмитрия I, Истомы Пашкова и Ивана Болотникова — именно отсюда, из Северской земли, из Комарицкой волости, двинулся на Москву самозваный царевич Дмитрий, положив начало Великой смуте…
Жителей Северской земли называли "севрюками" и существовала даже характерная поговорка: "Что смотришь севрюком?" — так говорили о тех, кто смотрел волчьим взглядом. О недоброй славе здешних селений напоминают и другие присловья: "обоянцы — Бога не боянцы", "Ольховатка — Лихо-ватка", "Вязовое — кто войдет, тот завоет" и т. п. И вот через эти-то лихие разбойничьи места в XVI веке протянулись главные сухопутные пути, связывавшие Москву с Крымом и Причерноморьем.