В апреле 1695 года из Москвы на Дон бежала большая шайка "воров и разбойников", которые в Москве "многих торговых и пожиточных русских людей и иноземцев, разбили и побили до смерти, и взяли многие их пожитки, платье и деньги, и ефимки, и золотые, и посуду серебряную и оловянную, и медную, и роз-бив, разбежались врознь, а ведомо ж учинилось, что те воры и разбойники побежали врознь на Лебедянь…". Лебедянскому воеводе С.С. Ергольскому грамотой от имени царей Ивана и Петра Алексеевичей предписывалось "тех воров и разбойников" сыскивать: "И ты б, служа нам, великим государям, и радея, на Лебедяни во всех слободах сотским, и старостам, и посадским, и всяких чинов людем велел про тех воров и разбойников проведывать тайно, всякими мерами, кто из тех разбойников у них в слободах и в сотнях у кого пристают; или кто шатские люди, а ныне у них объявились какие пожитки, или лишние деньги, или учали водиться по кружечным дворам и деньги или рухлядь какую пропивают: или где у кого разбойной рухляди положено, и им тех людей привесть в приказную избу; а буде их поймать невозможно, и им на них известить. А сотским и земским старостам и на кружечных дворах головам и ларешным учинить наказ крепкий: объявятся какие пришлые и приезжие люди, или тамошние жители, и учнут продавать платье русское и немецкое, теплое или холодное, цельное или в спорках, или в розбивке лоскутьем, или посуду серебряную, или оловянную и медную, или жемчуг, и ефимки, и золотые, и персни, и серги, или менять на товары, или которые пришлые люди учнут пить на кружечных дворах, а у них объявятся деньги многия или рухлядь какая, а по осмотру она причинна к разбою — и таких людей имать и приводить к себе в приказную избу… А буде кто объявится, что про те разбои ведал, или сам на тех разбоех был, или с тех разбоев что купил, и тем людем за то быть безо всякого милосердия в смертной казни".
В 1700 году в лебедянских лесах скрывались солдаты, бежавшие из новонабранных полков армии Петра I, шедшей воевать Нарву. Беглецы по ночам выходили из лесов и грабили жителей города и селений. Грамотой Петра I воеводе А.Г. Сумарокову было приказано переловить их и прислать в Москву "наскоро, не дожидая иного указу". Повторно Петр I обратился к теме лебедянских разбойников в 1719 году, когда указом от 30 октября повелел их ловить и "казнить разными казнями без милосердия".
Разбойничьи "душегубства" и злодеяния впечатляют своей масштабностью. Так, в 1772 году в Воронежский магистрат были "приведены с поличным и сысканы" два лебедянских "вора и разбойника" — Сенька Попов и Ивашка Корнилов, которые "учинили многие грабежи и смертныя убойства". На сыске оказалось, что эти "рыцари большой дороги" совершили ни много ни мало: "смертных убойств 62, грабежей и татеб 117". По розыску были схвачены еще 15 жителей Лебедянского уезда, входивших в шайку, среди них — поп села Трубетчино Иван.
Разбои продолжались и на протяжении всего XVIII столетия. В 1765 году Екатерина И, для искоренения воров, разбойников и пристанодержателей, указала в каждой волости избрать сотских, чтоб они, под страхом смертной казни, доносили Лебедянской воеводской канцелярии два раза в год о благополучии в этом отношении вверенных им сел и деревень. Однако, несмотря на меры правительства, вплоть до начала XIX века по дорогам Лебедянского уезда было опасно ездить. Последним лебедянским разбойником следует, очевидно, считать помещика Филина. С шайкой вооруженных дворовых людей он выезжал на разбой, "грабил и мучил разных людей, и был от него страх великий". Филина вызывали в суд, он игнорировал вызовы; когда же за ним в имение явилась полиция, Филин "выгнал оную и грозил ей ружейными выстрелами". Пришлось губернатору выслать из Тамбова в Лебедянский уезд воинскую команду. Было это в 1802 году.
Эти исторические реалии остались в памяти народной в форме легенд и рассказов о разбойниках, их таинственных убежищах и несметных кладах. Как рассказывали старики, в одном из курганов близ села Троекурова "заключено столько золота и серебра, что сокровища сего не стоит весь Лебедянский уезд". Клад этот, однако, никому пока найти не посчастливилось. А вот другие клады — были.
Россыпные серебряные и медные монеты, в основном восточные, золотоордынские и Великого княжества Рязанского — частые находки на пахотных полях в окрестностях Лебедяни. Здесь же был найден резной по кости образок с серебряным басменным ободком с надписью TPOUZA, датируемый XIV веком. В селе Каликино на огороде в 1901 году был найден клад из 568 серебряных ордынских монет и чугунная ваза. Клад рязанских монет XV века весом более фунта был найден в селе Черепянь на Дону, а другой, в котором обнаружены медные и серебряные кресты, восточные монеты и монеты рязанского князя Ивана Федоровича (1409–1458), — в Покрово-Казацкой слободе. Интересно, что по времени происхождения эти находки совпадают с временем легендарных Кунама, Тяпки и пустынника Петра. Видимо, какая-то историческая база под лебедянскими легендами все-таки есть.