В 386 году н. э. Августин был 31-летним зажиточным римлянином. В прошлом у него были отношения с женщинами (одна из них родила ему сына), увлечение манихейством и неоплатонизмом. Теперь он делил дом со своим другом Алипием и проявлял интерес к христианству. Его судьбу решил разговор с христианином Понтицианом, который однажды зашел к нему в гости и, увидев на игральном столе христианскую книгу, рассказал ему о монашестве и отшельничестве. После этого Августин решил уйти в монахи, отрекшись от всего мирского.
Этот разговор Августин подробно описал в «Исповеди», и именно его изобразил Николо ди Пьетро в «Визите Понтициана к святым Августину и Алипию», написанном для алтаря церкви в городе Пезаро в 1410-х годах. Сюжет картины основан на «Исповеди»: есть и Алипий, и христианская книга, и даже игральный стол, вот только никакие шахматы у Августина не упоминаются – до их изобретения оставалось как минимум 200 лет. Откуда они взялись? Естественно предположить, что, выбрав из всех возможных игр шахматы, ди Пьетро хотел подчеркнуть, что еще до принятия христианства Августин и Алипий уже демонстрировали склонность к созерцательно-интеллектуальным развлечениям, но это не так. В Средневековье в шахматы часто играли как в азартную игру: перед каждым ходом бросали кости, которые определяли, какая фигура будет ходить. Это обеспечило шахматам дополнительную популярность, а заодно и недовольство церкви, регулярно осуждавшей шахматы как греховное занятие. Так что шахматы на картине буквально демонстрируют распутье, на котором находился Августин: у него уже есть христианская книга, но от греховных привычек он еще не отказался.