С началом Великой Отечественной войны Леонид Дмитриевич занимался эвакуацией кораблей, экипажей и членов их семей на Кавказ. Первый бой принял в августе 1941 года, командуя зенитным расчетом, уничтожившим бомбардировщик Ю-88. В сентябре того же страшного для нашей страны года был назначен командиром отдельной плавбатареи № 4 в составе Керченской ВМБ. Батарея принимала участие в обороне Керченского полуострова и Керченско-Феодосийской десантной операции в декабре 1941 года.
В феврале 1943 года старший лейтенант Чулков получает назначение на должность командира артиллерийской боевой части эсминца «Железняков». В августе — сентябре того же года командует артиллерийской гаубичной батареей, принимавшей участие в освобождении Новороссийска. За отличие в тех боях этой отдельной батарее было присвоено наименование «Новороссийская».
Весной 1944 года в СССР была сформирована спецкоманда для приемки боевых кораблей по ленд-лизу в Великобритании. В состав этой команды включили и Леонида Дмитриевича. В пути из Архангельска в Англию транспорт «Уильям С. Тайлер», на котором размещался экипаж спецкоманды, был торпедирован немецкой подводной лодкой. Оторванная взрывом носовая часть затонула, а среди спасшихся моряков, находившихся в кормовой части, был и капитан-лейтенант Леонид Чулков.
Конвой прибыл на рейд Гринока в начале мая 1944 года. Моряков перевезли по железной дороге в предместье Ньюкасла порт Норт-Шилдс. Здесь в доках находились эсминцы, передаваемые СССР. Леонид Дмитриевич был назначен вместо погибшего товарища старшим помощником командира эсминца, в нашем флоте получившем название «Достойный». 16 августа 1944 года эсминцы покинули Англию, присоединились к очередному конвою и благополучно прибыли в Полярный. «Достойный» перешел в Архангельск и поступил в подчинение командующего Беломорской флотилией, и для него началась длительная и опасная эскортная служба. В марте 1945 года Леонид Чулков становится командиром эсминца «Достойный». Еще через три года, в 1948-м, его назначают старшим помощником командира линкора «Архангельск».
За период участия в боях, командование батареями и за службу на боевых кораблях Леонид Дмитриевич Чулков был награжден двумя орденами Красного Знамени, двумя орденами Красной Звезды, медалями «За оборону Одессы», «За оборону Севастополя», «За оборону Кавказа» «За оборону Советского Заполярья». В его боевом активе — прорыв из Николаева в Севастополь, жестокие бои в Керченском проливе, тяжелейшие бои под Новороссийском и на Тамани. Не каждый командир эскадренного миноносца мог похвастаться уничтожением вражеской подводной лодки. Этот результат еще нужно было доказать и подтвердить, и командиру «Достойного» это удалось…
А в 1949 году в составе экипажа тогда уже бывшего линкора «Архангельск» капитана 3-го ранга Чуйкова переводят на Черноморский флот старшим помощником командира линкора «Новороссийск».
И вот теперь в октябре 1955 года в должности командира новейшего крейсера и в звании капитана 1-го ранга Леонид Чулков был удостоен чести выступать перед членами Политбюро и ведущими министрами. Эти ли не показатель его личных качеств и служебных достижений?
Возвращаемся в конференц-зал политуправления Черноморского флота. На том же совещании Хрущев прощупывал настроения маршалов и министров в преддверии очередного пленума ЦК, на котором он планировал выступить с критикой сталинского периода руководства страной и партией. Со стороны маршала Григория Жукова и Никиты Хрущева последовали резкие высказывания в адрес ряда военных руководителей, прежде всего тех, кто потенциально мог бы противостоять антисталинскому демаршу Хрущева. Наверняка Хрущев с Жуковым заранее готовились к этому совещанию, предприняв ряд мер, направленных на «решительное оздоровление» Главкомата ВМФ.
К этому времени Хрущев уверенно вошел в роль лидера мировой державы, резко отвергал критику в свой адрес и грубо обрывал всякого, кто занимал отличную от него позицию. Вспоминая военное совещание в Крыму, адмирал Н.Г. Кузнецов писал: