Историк располагает сведениями о связи лавры с торгом двоякого рода. Одни из них указывают на более или менее постоянный контакт монастыря с рынком. Как-то раз к Феодосию в келью вошел эконом и с тревогой сообщил ему, что не имеет денег на покупку «яди» для братии. Значит, ходить на рынок за продуктами вещь обычная. Ей препятствует лишь отсутствие денег на питание «и на ину потребу». Примечателен с точки зрения связи монастыря с «торгом» и рассказ о том, как иноки «руками своима делахуть дело, ово ли копытьца [шерстяные чулки] плетуща и клобуки [головные уборы] и ина ручьная дела строяще и тако носяще в град продаяху и тем жито купяху».
Другие сведения говорят о случаях оскудения монастырских сусеков, что также вынуждало идти на торг. Монахи не только покупали всякую снедь, но и брали ее в кредит. Известен случай, когда Феодосий велел эконому пойти в город и взять у торговцев «взаим, еже на потребу братии».
Иногда недостаток «брашна» (продуктов питания) восполнялось за счет приношений. Так, в один из дней пришел келарь к Феодосию и заявил, что в монастыре нет никакой еды и он не знает, чем кормить братию. Монахов выручил боярин Иоан, который наполнил «три возы брашна: хлебы и сыр и рыбу, сочиво же [чечевица] пшено, еще же и мед, — и посла к блаженному в монастырь».
Продовольственные затруднения были для печерских монахов не столь уж редким явлением. Феодосий, сознавая это, говорит однажды варягу Шимону: «Ты знаешь, сын мой, наше убожество, часто хлеба недостает нам в дневную пищу». Вместе с тем нельзя чересчур доверчиво относиться к свидетельствам необеспеченности лавры и принимать их за чистую монету. Возможно, тут не обошлось без преувеличений. Сам автор Жития Феодосия отмечает возрастающее благополучие монастыря. И все-таки не подлежит сомнению, что печерские иноки временами испытывали нехватку в продуктах питания и выходили из положения с помощью рынка и благотворительности богатых людей. Стало быть, собственное монастырское хозяйство не удовлетворяло самые насущные потребности братии. Это можно понять так, что оно было незначительным, играло второстепенную, подсобную роль. Земельной собственностью, помимо Печерской лавры, обладали и другие древнерусские монастыри: Юрьев, Пантелеймонов, Антониев, Хутынский. Но их благополучие строилось не на земле.
Важное значение в бюджете монастырей на Руси XI–XII веков приобрело предоставление им князьями права сбора доходов с волостей. Князь Ярополк в конце 70-х — начале 80-х годов XI века передал Печерскому монастырю доходы с Небльской, Деревьской и Лучьской волостей. В 1130 году князья Мстислав и Всеволод отдают новгородскому Юрьеву монастырю волость Буйцы «с данию и с вирами и продажами». Монастырь получил также 25 гривен осеннего полюдья. Кроме волости Буйцы Юрьеву монастырю был пожалован князем Всеволодом Терпужский погост Ляховичи с правом сбора там дани. А Изяслав Мстиславич дал Пантелеймонову монастырю село Витославиц. Грамоту на село Витославиц князь составил в момент основания монастыря в 1134 году, чем и указал на источник материального обеспечения новоучрежденной обители — сбор дани с витославицких. жителей. Пожалование Изяслава — не личный дар князя. Он «испрошал» село Витославиц у Новгорода, то есть у новгородского веча.
Большие средства поступали в монастыри в виде пожертвований. Известно, например, что князь Глеб Всеславич пожертвовал в Печерский монастырь около 1100 гривен серебра. После смерти Глеба его вдова поднесла монастырю еще около 600 гривен. Воспитатель Юрия Долгорукого Георгий Шимонович, «державший всю землю Суздальскую», пожертвовал Печерскому монастырю 100 гривен. А отец Георгия варяг Шимон подарил игумену Антонию пояс весом в 50 гривен золота, или в 500 гривен серебра. Один знатный киевлянин, именем Иоан, пораженный смертельным недугом, отдал печерскому игумену все накопленное имущество, оставив своему пятилетнему сыну Захарии только 1000 гривен серебра и 100 гривен золота. Позднее Захария постригся в Печерский монастырь и передал эти деньги игумену. Кстати, постриженики Печерского монастыря нередко были люди богатые, употреблявшие свое состояние на нужды обители. К числу таких монахов принадлежал некий Еразм, который имел большое богатство, но все его истратил на монастырь.