Этот поход придумал Антониотто Адорно, «наиковарнейший» дож Генуи, чьи жестокие притеснения подданных обернулись усилением оппозиционных настроений в городе. Он надеялся ослабить эту угрозу, содействуя деловым интересам республики, и заодно привлечь на свою сторону крепких союзников. Французских рыцарей это предложение сразу же привлекло, но министры проявляли осторожность. Перемирие с Англией только-только вступило в силу, и они не хотели отпускать из страны армию, да и вопрос о вожде похода немедленно привел к распрям среди принцев. Генуэзцам пришлось вернуться домой без твердого ответа.
В Тулузе де Куси принял участие в королевской охоте. С наступлением ночи охотники заблудились в лесу. Они углубились в темную чащу и не находили дороги, пока король не поклялся, что если избежит опасности, то продаст свою лошадь, а вырученные за нее деньги отдаст церкви Богоматери Доброй Надежды в окрестностях Тулузы. В ответ на его слова с неба пролился свет, стало видно тропу, и на следующий день король исполнил свой обет; позднее этому событию была посвящена фреска, на которой сохранилось единственное прижизненное изображение Ангеррана де Куси. К сожалению, лица на ней не видно. В копиях фрески, уцелевших после разрушения монастыря в 1808 году, мы видим де Куси среди семи аристократов свиты короля, каждого можно узнать по родовому гербу. Это — Людовик Орлеанский, герцог Бурбон, Генрих Наваррский, Оливье де Клиссон, Филипп д’О, Анри де Бар и, наконец, де Куси. Он единственный из всех отвернул лицо от наблюдателя, словно намеренно посмеявшись над потомками.
Вскоре после этого он, вероятно, уехал в Испанию — договариваться с королем и королевой Арагона о бракосочетании их дочери Иоланды, на ту пору восьмилетней девочки, с Людовиком II Анжуйским. Фруассар считает, что целью брака было обретение союзника в борьбе герцогов Анжуйских за корону Неаполя; со временем выяснилось, что дело это безнадежное, и королевство герцогам так и не досталось. По словам Фруассара, де Куси сопровождал герцога Анжуйского на свадьбу, которая на самом деле произошла в 1400 году. Фруассар ошибся и с годом, и с местом проведения церемонии. Тем не менее брачный контракт был подписан в 1390 году, и де Куси еще раз подтвердил свое умение переговорщика. Герцогиня Анжуйская после смерти мужа неизменно пользовалась его влиянием. Де Куси имел родственные связи с королевой Арагонской, урожденной Иоландой де Бар, сестрой его зятя. К тому же он заключил по доверенности предыдущий брак Людовика с дочерью Бернабо Висконти. (Брак этот был аккуратно аннулирован после того, как Бернабо потерял власть.)
В версии Фруассара, герцогиня Анжуйская попросила де Куси сопровождать ее сына в Испанию, и он «с удовольствием» согласился на эту поездку. Двенадцатилетний Людовик оставил папу римского и мать, те плакали, «сердца их сжимались от разлуки, ведь было неясно, когда они снова увидятся». Де Куси и мальчик доехали до Барселоны (более двухсот пятидесяти миль от Авиньона и двести от Тулузы), а когда добрались, королева Арагонская была «особенно рада увидеть сира де Куси», поблагодарила его за то, что он привез юного Людовика Анжуйского, и сказала, что «все теперь будет лучше». Вероятно, ее ожидания не сбылись, ибо факты этого не подтверждают.
Если де Куси и в самом деле ездил в Испанию, он увидел неспокойную страну. Полуостров все еще переживал последствия восстания, прокатившегося по Европе десять лет назад. Долгая гражданская война между Педро Жестоким и его сводным братом Энрике повлекла за собой грабежи, притеснения и налоги. Социальный нарыв нашел мишень в евреях, которых регулярно объявляли средоточием мирового зла. В Испании евреи жили богаче, чем где-либо еще. Педро Жестокий использовал их как советников и агентов, к тому же у него была любовница-еврей-ка, и эти предпочтения брат Энрике поставил ему в вину, хотя впоследствии тоже пользовался финансовыми услугами евреев.
Народную ненависть воспламеняли агитаторы, пугавшие население якобы усилившимся влиянием евреев и требовавшие отмены долгов перед «убийцами Христа». Страх нищеты, в сочетании с религиозными мотивами, выплескивался потоками гнева. Фанатичный архидиакон Ферран Мартинес произносил антисемитские проповеди, напоминавшие гитлеровское «окончательное решение еврейского вопроса». В 1391 году начались убийства, захваты собственности и насильственные обращения евреев в христианство, за этим последовало всеобщее восстание против духовенства и собственников. Кульминацией его стал четырехдневный террор в Барселоне. Защиту евреев признали изменой христианству. Постепенно правители взяли верх, но агрессия против евреев была слишком выраженной и опасной, чтобы с ней справиться полумерами. Через сто лет евреев окончательно изгнали из Испании.