Первый раз в летописи Олег Иванович зафиксирован в 1354 г. И сразу в противостоянии с Москвой:
И в дальнейшем мы нигде не отметим случая, чтобы Олег пытался завоевать у Москвы что-то не принадлежавшее ранее Рязани. Всегда речь идет только об исконных рязанских землях, которые князь пытается вернуть.
Следующий раз князь Олег появляется на страницах русских летописей уже в 1365 г. В период развала Орды эмиры начинают искать себе земли, на которых можно править независимо от Сарая. Некий Тагай, по сообщению летописцев, еще в 1361 г. захватил Наручадь, то есть мордовские земли. Теперь он решил поживиться на Рязанщине. Сжег Переяславль-Рязанский, но Олег, объединившись с троюродным братом Владимиром Пронским, догнал Тагая
Похоже, в эти годы Олег достаточно крепко держит власть. И с московскими соседями пребывает в дружественных отношениях. В 1370 г. он даже посылает свои войска на выручку Дмитрию, о чем мы уже писали в главе, посвященной последнему. Но Олег явно не догадывается, что союзник благополучно под него копает.
В 1371 г. московское войско под началом Дмитрия Михайловича Волынского нападает на рязанские земли. Повесть об этом, сохранившаяся в русских летописях, написана московским автором (
Как бы там ни было, рязанцы проиграли. И в Переяславле— Рязанском уселся очевидно лояльный Дмитрию Владимир Пронский. Однако Олег, очевидно, был слишком популярен на Рязанщине. Так что вскоре после того, как москвичи с рязанской земли ушли, Олег собрал силы и власть отвоевал. Действительно вскоре, поскольку сражение на Скорнищеве было перед Рождеством, а Олег вернулся в столицу, судя по расположению известий в летописной статье, после Пасхи. Стало быть, где-то полгода ему потребовалось.
При этом, как отмечал тот же Иловайский, воспользовался Олег помощью некого мурзы Салахмира, который потом поступил к нему на службу, крестился под именем Ивана и даже стал мужем сестры Олега. Позже под именем Ивана Мирославича он фигурирует в жалованных грамотах Олега
Дмитрий Московский повторного похода не предпринимает. Он в это время слишком занят Тверью. Но, как мы помним, на следующий год на Рязанщину обрушиваются Мамаевы татары. А Дмитрий в это время стоит на Оке, на границах Рязанского княжества.
После этого в отношениях Рязани и Москвы наступает период странного мира. В договоре Дмитрия Московского с Михаилом Тверским, подписанием которого завершилась тверская война 1375 г., Олег назван в качестве некого третейского судьи. То есть в этом споре он не поддерживает ни одну из сторон.
Но вот в 1378 г. москвичи воюют с Бегичем. Происходит это на рязанском берегу Оки, на реке Воже. При этом относительно участия в битве Рязанцев ничего не говорится. Летописцы утверждают, что одним из крыльев московского войска командует некий Даниил Пронский. Но такого князя больше ни в одном источнике нет. Так что в любом случае участие в сражении рязанцев подтвердить нечем. Выходит, москвичи самовольно вторгаются на рязанскую территорию, чтобы перехватить татар не на своей земле.