Кавказское командование, учитывая в будущем трудность доставки продовольствия и подкреплений к группе генерала Драценко, а также считая нужным обеспечить с моря его правый фланг и установить прочное сообщение с отрядом, настоятельно требовало от моряков принятия решительных мер для этого. А моряки все еще сидели на мели, не имея в своем распоряжении никаких плавучих средств со сколько-нибудь боевым значением. От британцев добиться какой-либо помощи казалось невозможным. К тому же они располагали лишь мореходными глубокосидящими вооруженными пароходами. Здесь же требовались мелкосидящие суда малого тоннажа, которые были бы способны разворачиваться на мелководье северного Каспия и близко подходить к берегам для поддержки непрерывной боевой связи с сухопутными войсками. Несколько таких колесных пароходов мелкого тоннажа рассчитывали получить в будущем из Баку. Оттуда только что стали прибывать отдельные застрявшие там морские офицеры; но присоединение их к основным морским экипажам проходило весьма туго, и, во всяком случае, у белого командования морскими силами на Каспии не было никакой возможности предусмотреть, сколько времени потребуется на то, чтобы вырвать из Баку какие-нибудь пригодные плавучие средства.
В конце 1919 года армия генерала Деникина начала отход от Орла, кончившийся разгромом армии и отступлением ее на Новороссийск. Каспийская флотилия и войска генерала Драценко, действовавшие против Астрахани, оказались отрезанными и предоставленными самим себе. К концу зимы 1919 года остатки армии были стянуты к Петровску, к морской базе Белого движения на Каспии. Сам генерал Д. П. Драценко поспешил объявить подчиненным ему войскам, что война с большевиками окончена и что все желающие могут идти на все четыре стороны; кто же останется, тот может эвакуироваться на судах флотилии. Но куда пойдут бойцы ВСЮР и что с ними станет, оставалось неизвестным. Обращаясь к войскам, Драценко особо подчеркнул, что «никому ничего не может быть обещано».
Обстановка на прикаспийских территориях к февралю-марту 1920 года складывалась весьма трагическим для белой армии образом. Хотя Красная армия и не наступала с суши на Петровск, но возле порта образовались местные большевистские и горские отряды, которые все время обстреливали город и действовали в его окрестностях, едва сдерживаемые остатками частей генерала Драценко. Из Астрахани с весной ожидался выход красного флота, усиленного миноносцами 2-го и 3-го ранга, переведенными сюда по Волге из Балтийского моря. Чтобы владеть морем, Белому флоту необходимо было прийти первыми под Астрахань до конца заморозков. Это было непросто в силу объективных обстоятельств, ибо выход из устья Волги представляет собой узкий морской канал, тянущийся в море миль на десять. Всякий корабль, идущий по каналу, мог быть с моря легко расстрелян. Если бы белые суда опоздали, а красные корабли оказались уже в море, то им пришлось бы иметь дело с противником гораздо сильнее существующего Каспийского белого флота, имеющим к тому же настоящие боевые корабли.
В форте Александровском все еще находилась Уральская армия, совершенно небоеспособная после тяжелого зимнего перехода, в котором она потеряла чуть не десять тысяч своих бойцов замороженными и больными. Красноводск еще осенью 1919 года был занят красными отрядами. Новообразованный Азербайджан никакого участия в борьбе с красными не принимал, вел самостийную политику, вел переговоры с большевиками и старался вредить частям ВСЮР по мере сил: не давал необходимой нефти и материально и духовно поддерживал разноплеменные горские отряды, все время обстреливавшие крайний фланг Добровольческой армии, находившийся под Дербентом.
В Энзели, в Персии, расположился большой отряд британских войск. Командир Каспийской флотилии, недавно произведенный в контр-адмиралы, Сергеев, еще почти за месяц до эвакуации, послав громкую телеграмму командиру Уральской армии на его вопрос об эвакуации — «Я владею морем, эвакуация будет произведена в Александровском форте», — ушел на своем флагманском корабле «Президент Крюгер» в Энзели. Там адмирал производил какие-то торговые операции.