По возвращении в США Флэнаган начала работу в экспериментальном театре Вассар-колледжа, который она быстро преобразовала в одну из самых знаменитых сцен страны. Ее вдохновляло использование советским театром современных событий: «Русская драма — не литературная, не эстетическая и даже не живописная: это драма, в которой актеры участвуют в своей собственной одежде. Это драма реальности, а не притворства. Сцена лишена ярких задников и цвета. Она представляет саму жизнь».
Флэнаган снова отправилась в Советский Союз в 1930 году. Ситуация в обеих странах сильно изменилась: в США началась Великая депрессия, а в СССР — индустриализация, создавшая множество рабочих мест.
Холли привезла в Советскую Россию восемь недавних выпускниц Вассара. Она была переполнена энтузиазмом по поводу «страны рабочих», но плохо разбиралась в перипетиях современной политики. Так, она продолжала с восторгом цитировать Троцкого, который к тому времени был уже отправлен в ссылку.
Если во время первой поездки Флэнаган в первую очередь обращала внимание на техническую составляющую театральных инноваций, то теперь узнавала больше об их содержательной стороне. Оказалось, что все вокруг, включая театры, было нацелено на выполнение пятилетнего плана. Она отмечала, что театральные билеты распределялись через профсоюзы, поэтому рабочие могли посещать представления за меньшую плату. Ее поразило использование анкет, распространявшихся между зрителями, которые помогали режиссерам оценить, что аудитория увидела и поняла в представлении, что ей понравилось, а чем она осталась недовольна.
Некоторые иностранцы жаловались, что Советский Союз принес искусство в жертву пятилетнему плану, но Флэнаган была вдохновлена новыми подходами. Крестьяне приходили на спектакли за объяснением, что это за новые «научные и промышленные силы, которые неожиданно завоевали их фермы». Длинные спектакли объясняли зрителям суть нефтяной промышленности. «Они продолжались по четыре часа и использовали все известные сценические приемы, а также дополнялись выставкой в лобби, — все, чтобы добиться этой цели» (просветить публику). После просмотра в Ленинграде спектакля о появлении трактора в колхозе Флэнаган записала в дневнике: «Представьте себе артистов в Америке, страстно заинтересованных в тракторах! Представьте пьесу о помощи фермам! Аудитория слушала».
Вернувшись в США, Флэнаган начала прикладывать еще больше усилий, чтобы наполнить сцену Вассара (и в целом американский театр) общественной значимостью, так ее вдохновил советский театр. Летом 1931 года она посетила конвент пролетарского искусства в Нью-Йорке, организованный под эгидой Компартии США. Представление, которое она там увидела, оставило у Холли впечатление «скорее детской комбинации техники американского водевиля и советского агитпропа», но она тем не менее поддержала его цели: «Эти рабочие театры, в отличие от любой другой существующей сегодня в Америке формы искусства, намерены изменить жизнь этой страны».
Чтобы сделать репертуар театра Вассара более важным для общества, Флэнаган и ее бывшая студентка Маргарет Клиффорд написали экспериментальную пьесу «Слышите ли вы их голоса?» (Can Your Hear Their Voices?). В ее основу лег рассказ молодого коммуниста Уиттекера Чемберса про ужасную засуху на юге с нескольких разных точек зрения. В постановке предполагалось использование слайдов с текстами и статистикой засухи. Пьеса стала очень популярной в левых кругах, ее поставили рабочие театры по всей стране и кое-где за границей, а издававшийся Коминтерном журнал International Theatre опубликовал на нее рецензию. (Автор оригинального рассказа Чемберс совершит позднее резкий политический кульбит и вскоре после войны станет главным свидетелем на развернувшихся слушаниях по антиамериканской деятельности Компартии; но это отдельная история.)
К этому времени Флэнаган начала привлекать внимание критиков из правой части политического спектра США. Сам Уильям Рэндолф Херст в редакционной статье в New-York American назвал студенток Вассара, протестовавших против одного из законопроектов, «испорченными детьми» и указал на Флэнаган как на «авторизованного распространителя коммунистической пропаганды».
В середине 1930‐х у Холли Флэнаган были еще две возможности поехать в Советский Союз, однако она отказалась от обеих, познакомившись с театральными программами, предложенными «Интуристом». «Между 1927‐м и 30‐м изменилось все лицо театра, а между 30‐м и 34‐м, похоже, не изменилось ничего», — писала она студентам. Советский театр утратил свой экспериментальный характер и больше не был интересен Холли.