Первая мировая война и последовавшая революция разрушили привычный мир. В 1917 году многие жокеи и коневладельцы перебрались в Одессу, а уже оттуда бежали в Польшу. Джимми был одним из жокеев, которые перегоняли две сотни скаковых лошадей из Одессы в Польшу. Во время этого перегона по Винкфильду и его компании не раз стреляли украинские крестьяне, принимавшие их за мародеров или отряд белых, красных либо зеленых; где-то их приняли за цыган и на этом основании отказали в приюте. Путешествие привело их через Румынию в Белград, а оттуда к северу через Румынию и Чехословакию в Варшаву, всего они были в пути 13 недель. Часто перегонщикам негде было взять еды, и они ели своих скаковых лошадей. В общей сложности было съедено и потеряно по разным причинам 50 из 200 лошадей.
В Париже Винкфильд встретился с Александром Манташевым и вновь вернулся к скачкам. Во Франции, где он теперь обосновался, Джимми выиграл большое количество скачек, включая Приз президента республики, Гран-при в Довиле и Приз Эжена Адама (Prix Eugène Adam).
Винкфильд закончил карьеру жокея в возрасте 50 лет, выиграв более 2600 скачек, и начал вторую, тренерскую карьеру, которая также складывалась очень удачно. На свои заработки Винкфильд построил себе дом и конюшню для скаковых лошадей возле ипподрома «Мезон Лафит» в пригороде Парижа.
Но тут снова в его жизнь пришла война. Когда в 1940 году немцы оккупировали Францию, конюшня Винкфильда была реквизирована под нужды германской кавалерии. В 1941 году Джимми через Португалию бежал в США. Он прибыл в Нью-Йорк практически без денег. Работу 60-летнему бывшему жокею найти было сложно. Чтобы выглядеть моложе и получить место разнорабочего на стройке, он даже красил свои седые волосы сапожной ваксой. Сразу после войны Винкфильд вернулся во Францию.
Лишь в 1961 году Джеймс снова посетил Соединенные Штаты. Он вместе с дочерью был приглашен на торжественный обед в честь Кентуккийского дерби в качестве одного из обладателей этого престижного трофея, но расовая сегрегация в США была еще сильна, и швейцар не позволил им войти в отель через парадный вход. Конечно, в итоге недоразумение было улажено и им удалось войти, но в течение обеда никто ни словом не обмолвился о присутствии Винкфильда и ни один тост не был поднят в честь последнего чернокожего победителя Кентуккийского дерби.
Джеймс умер во Франции в возрасте 93 лет. Его семья и близкие добились включения имени Винкфильда в Зал Славы чистокровного коннозаводства, а в августе 2004 года — в Национальный скаковой музей и Зал Славы в Саратога-Спрингз, Нью-Йорк.
В честь Джеймса проводятся скачки на ипподроме «Акведук» в Нью-Йорке. В 2005 году палата представителей конгресса США приняла резолюцию в память о Джимми Винкфильде.
В Советском Союзе о легендарном черном жокее тоже помнили. Его историю пересказывал Исаак Бабель; в конной армии об «учившихся выездке у самого Винкфильда» говорили с особым уважением, а вот небольшая цитата из мемуаров советского жокея уже послевоенных времен, когда советская команда стала принимать участие в международных соревнованиях по конному спорту: «Мы стояли на ипподроме под Парижем. Каждый день приходили к нам русские. Вдруг пришел Винкфильд, знаменитый Джеймс Винкфильд, скакавший некогда с успехом в Москве у Манташевых.
— Мое почтение!
Наш глава (советской команды) тут же узнал его. Он встал перед стариком как в строю:
— Узнаете? Мальчиком у вас ездил».
Более длинная дорога привела в Россию потомка рабов из Миссисипи Фредерика Брюса Томаса, известного также как Федор Федорович Томас, ведущий московский ресторатор и театральный деятель кануна революции. Его биографию недавно рассказал в своей книге американский писатель Владимир Александров, поэтому ограничимся коротким пересказом.
Фредерик родился в 1872 году в семье бывших рабов и провел детство на (довольно успешной) ферме своего отца в штате Миссисипи. Ферму отобрали, отца убили, а Фредерик после работы официантом и посыльным в нескольких американских ресторанах и гостиницах перебрался в Европу. Освоив разные части Европы все в той же роли работника гостиничного бизнеса, в 1899 году Фредерик отправился в Россию.
В течение первого года пребывания в России Томас, верный привычке, путешествовал. Он побывал в Санкт-Петербурге и Одессе (снова работая в ресторанах и гостиницах), но в конце концов решил осесть в Москве. Карьера Фредерика в Москве развивалась успешно. В 1903 году он уже был метрдотелем «Аквариума» и находился в центре тогдашней ночной жизни города. К началу 1908 года Фредерик Томас стал метрдотелем «главного» ресторана Москвы, знаменитого «Яра», а в 1909‐м участвовал в открытии перестроенного здания в качестве одного из пяти главных служащих заведения.
Из доходов Фредерика — особенно из чаевых, оставляемых гулявшими в «Яре» купцами, — сложился уже неплохой капитал. Можно было продолжать его копить, а можно — начать собственное дело. Американец выбрал второй путь.