Даже с подобным разделением расистские и этнические распри уже витали в воздухе. После Кланбейка, Демократической конвенции 1924 года трения достигли нового пика 30 мая 1927 года на параде Дня памяти, который проходил сквозь окрестности Квинса Фреда Трампа. Полиция была уверена на протяжении нескольких недель, что ККК постарается сорвать парад, и они сказали, что члены клана могут присоединиться к маршу лишь в том случае, если они согласятся не надевать свои белые балахоны и капюшоны. Трамп, двадцатиоднолетний протестант и к тому времени глава семейного бизнеса, присоединился к десяткам тысяч нью-йоркеров, посетивших парад. ККК не нуждался в мандате полиции. Одетые в свои балахоны и капюшоны, неся гигантские американские флаги, они раздавали листовки в районе Трампа, утверждая, что католические члены полиции притесняют «коренных американцев-протестантов». ККК обращались к «честным жителям Квинса для принятия позиции в защиту основополагающих принципов страны». Это типичная тактика Клана пыталась натравить католиков на протестантов, одновременно накаляя антииммиграционные чувства.
Посеяв семя вражды, более тысячи членов Клана устроились на пересечении Ямайка-Авеню и Восемьдесят Пятой улицы, где планировалось начало парада Дня памяти. Командир небольшого полицейского отряда был возмущен тем, что Клан ослушался его приказа относительно ношения балахонов и капюшонов. Полицейский подбежал к члену Клана в капюшоне со своей дубинкой, готовый ударить марширующего по голове, момент, живо запечатленный на фотографии, опубликованной в
Обвинение против Трампа гласило: «отказался уйти с парада, когда ему было приказано это сделать». Но газета Квинса,
Тем временем Трамп методично строил свою империю, покупая свободную землю преимущественно в Квинсе. Даже несмотря на то, что Депрессия опустошила Нью-Йорк-Сити, он искал возможности. Когда продажи домой упали, он вложил деньги в то, что потом стало одним из самых процветающих магазинов продовольственных товаров. В марте 1931 года, когда Депрессия была все еще на пике, Трамп объявил, что он близок к завершению крупномасштабного проекта в секторе недвижимости Ямайки в Квинсе. Трамп сказал, что он ожидает построить здания общей стоимостью в 500 000 долларов в течение нескольких месяцев. «Дома в английском колониальном стиле Тюдоров и Георгианском», – сообщила
Трамп и в мрачности нашел возможности. Когда фирма, занимающаяся иппотечным кредитование, Леренкраусс & Ко разорилась в связи с обвинениями в мошенничестве, Трамп и партнер ухватили дочернее предприятие, которое давало информацию по многим проблемным объектам собственности. Трамп использовал ее для покупки домов, которым грозили лишения права выкупа, расширяя свои владения недвижимостью путем покупки задешево у людей, у которых не было другого выбора, кроме как продавать.
Во времена финансовой разрухи, когда уровень безработицы поднялся до 25 процентов и улицы были наводнены нуждающимися, Трамп появился как один из самых успешных молодых бизнесменов города. По мере того как экономическое положение становилось стабильным, Трамп приобрел больше собственности, строя дома в Тюдоровском стиле в Квинсе. В 1935 году Трамп начал концентрировать внимание на Бруклине, и он продал семьдесят восемь домов в течение двадцати дней, каждый примерно за 3800 долларов. Вскоре после этого его продажи домов достигали тысячи.