«Моя сфера – это противоречие, – однажды сказал Кон. – Мой жесткий фронт – это мое самое большое достояние. Я не пишу вежливых писем». На протяжении его первых десятилетий в бизнесе, Трамп замусорил Нью-Йорк своей агрессивной корреспонденцией. Иногда написанная от руки, иногда напечатанная, обычно на особом с золотым теснением бланке для писем организации Трампа, письма ложились на письменные столы конкурентов и клеветников. Когда Трамп жаждал внимания массмедиа, он посылал копию письма избранным репортерам или обозревателям. Когда архитектурный критик журнала Nhe New Jork
Картер Вайсман раскритиковал здание Трампа, Вайсман получил письмо, в котором назывался неудачником и безвкусным человеком, который носит вельветовые костюмы. Архитектурный критик The Times Голдбергер обнаружил, что его привычки одеваться были раскритикованы на «Странице Шесть», после того, как Голдберг отрицательно написал о планах Телевизионного города Трампа. Иногда Трамп избегал бланков компании, и просто отсылал копию обидной статьи, испещренную его критическими замечаниями автору. Когда обозреватель Таймс Гэйл Коллинс назвала Трампа «тысячником, столкнувшимся с финансовыми трудностями», он отправил ей колонку обратно с обведенным ее лицом. Рядом с ним Трамп написал: «Собачья Морда!»Иногда одного письма было недостаточно – например, когда обидчик уже был мертв. В 1990 году журнал Forbes
опубликовал статью, снизив состояние Трампа с 1,7 миллиарда долларов до 500 миллионов долларов. Владелец журнала, Малкольм Форбс, умер за несколько месяцев до этого от сердечного приступа в возрасте семидесяти лет, но Трамп полагал, что именно покойный издатель виноват в этой статье. Готовясь к изданию своей второй книги, Трамп: Как выжить на вершине, Трамп позвонил своему соавтору, Чарльзу Лирсену, с просьбой добавить несколько страниц о Форбсе. В телевизионном интервью несколько недель спустя Трамп сказал, что его книга будет «очень интересной по отношению к Форбсу. Не было ничего, чего я хотел бы рассказать, но после того, как (Форбс) провернул этот номер со мной, я посчитал, что я также должен это сделать». В книге, опубликованной позже в том году, Трамп раскритиковал Форбса за то, что он хранил свой гомосексуальный секрет. В социальных кругах элиты Нью-Йорка сексуальная ориентация Форбса была хорошо известна, но она была закрыта для общественности; он был женат на протяжении тридцати девяти лет и имел четырех сыновей после развода. Трамп написал, что это были «двойные стандарты», что Форбс «вел открытую жизнь гомосексуалиста – которую он имел полное право вести, – но ожидал, что СМИ и его знаменитые друзья станут прикрывать его». История о принижении дохода Трампа, писал он, было расплатой после того, как Трамп отказался позволить Форбсу привести двух несовершеннолетних молодых мужчин в бар в «Плаза-Отеле», которым владел Трамп.В то время, как некоторые журналисты обнаружили себя в эпицентре вражды Трампа с прессой случайно или просто потому, что занимались своей работой, одно молодое демократическое издание активно привлекало гнев магната: журнал Spy
, ядовитое, но неимоверно смешное ежемесячное издание, которое получало удовольствие от лопанья раздутых эго рейгановской эпохи. Основатели Spy, Курт Андерсон и Грэйдон Картер, по случайному совпадению, оба писали характеристики Трампа – Андерсон для журнала Таймс, Картер для GQ. Андерсон и Картер омновали The Spy в 1986 году с целью быть «умными, забавными, смешными. бесстрашными». Ежемесячное издание быстро заработало репутацию за колкий тон и креативные оскорбления. В Spy президент CBS был «карликовым миллионером», а вице-президент Дэн Квэйл «глухой светловолосый богатый белый парень, закинутый в воду намного глубже головы». Ни одна публичная фигура не была изображена так однозначно, как Трамп. Андерсон и Картер нацелились на Трампа потому, что он представлял собой то, для оскорбления чего их журнал и был создан: «показное хвастовство, дерзость и вульгарность Нью-Йорка в восьмидесятых».