В ходе затянувшейся на много лет тяжбы, Джил обвинила Трампа в сексуальных домогательствах и потребовала компенсации морального ущерба в 125 миллионов долларов, утверждая под присягой, что на вечеринке, проходившей в 1993 году в Мар-а-Лаго, он проявил агрессивность и ряд других нежелательных действий. «Когда мы сели за обеденный стол, Дональд сразу начал шарить под ним руками. Вечером того же дня, Трамп привел меня в спальню своей 11-летней дочери», – сказала Харт. Далее из ее слов следовало, что он начал приставать к ней «со сдержанными ласками и поцелуями», но ей удалось покинуть спальню, после чего она вместе с Хурани еще затемно уехала из особняка. Со своей стороны Трамп категорически все отрицал.
Точнее, он просто процитировал заметку из National Enquirer 1997 года, в которой неназванный респондент, представившийся другом Трампа, заявил, что Харт сама была одержима хозяином Мар-а-Лаго. В ответ Харт возразила, что Трамп вечно волочился за ней с момента их первой встречи, причем даже после того, как она вышла замуж за Хурани. «Дональд Трамп не сводил с меня глаз на протяжении всей той встречи, – заявила Харт под присягой, – он продолжал пялиться в течение всей презентации, которую делал Джордж».
Вдобавок ко всему, Харт утверждала, что Трамп негласно постановил, что «любая черная конкурсантка будет отстранена от участия в конкурсе в Мар-а-Лаго», а Хурани добавил, что сам Трамп «систематически выбирал и уничтожал фотографии чернокожих женщин, присланных для отбора к финальной части конкурса American Dream Calendar». Трамп последовательно отрицал все предъявляемые обвинения, его адвокаты называли утверждения Харт не иначе как бредом и прямо говорили, что «их характер ясно свидетельствует о психической нестабильности». Спустя несколько лет адвокат Трампа заявил, что в этой истории вообще нет ни капли правды, а сама Харт была лишь «пешкой в судебном иске, состряпанном руками ее бывшего мужа». В 1997 году акцент судебного разбирательства сместился в другую плоскость: теперь Трамп обвинялся в нарушении условий договора с American Dream, а дело о якобы имевших место сексуальных домогательствах было оставлено в покое. В частности, Хурани заявил в газете Boston Globe, что Трамп действительно получил некий транш, но выяснить его конкретный объем не представилось возможным. Что касается Харт, то свою позицию она объяснила тем, что отзывает иск по своему делу при условии рассмотрения иска Хурани, хотя и не отказывается от своих показаний по факту домогательств.
Примерно в то же время Трамп вышел на новый, более грандиозный проект в рамках модельных конкурсов, который он назвал «тройной короной красоты». В 1996 году он купил контрольный пакет акций «Мисс Вселенная», включающий в себя еще и конкурсы «Мисс США» и «Юная мисс США». В то время он заявлял о сумме 10 миллионов долларов, хотя через некоторое время с его же слов эта цифра «съехала» до 2 миллионов. Первый конкурс «Мисс Вселенная» прошел в 1952 году в Калифорнии, прежде всего, как рекламная акция купальников Catalina, производимых компанией Pacific Mills. Он не имел классической академической компоненты, которой так гордился конкурс «Мисс США». Постепенно конкуренция между этими зрелищами становилась все острее, и Трамп решил сделать ставку на сексуальную составляющую. Оценивая свое руководство, он заметил: «Купальники стали еще меньше, каблуки – еще выше, и рейтинг сразу подскочил». (В действительности все было не так, и после покупки конкурса Трампом его рейтинг снизился до 12 миллионов зрителей. Для сравнения, в 1984 году этот показатель составлял 35 миллионов). С тех пор конкурс так и не обрел былой популярности, и в 2013 году, за два года до того, как Трамп продал это зрелище, число его поклонников не превышало 4 миллионов человек. Менеджмент конкурсов красоты стал семейным бизнесом. В течение одного года дочь от первого брака Иванка занималась «Юной мисс США», вторая жена Марла сама входила в число конкурсанток «Мисс Вселенная» и «Мисс США», а будущая супруга Трампа Мелания входила в состав жюри «Мисс США». Хотя организация и проведение конкурсов красоты традиционно лежали на мужчинах, Трамп активно поощрял и женский состав. В частности, первой женщиной-президентом «Мисс Вселенная» в 1997 году стала 27-летняя Морин Рейди, служившая у него бухгалтером.