К литературе и театру Михаил Иванович питал симпатии с юношеских лет, когда ему представилась возможность завести знакомства с братьями В.С. и Н.С. Курочкиными, затем с И.Ф. Горбуновым, И.Е. Чернышевым - автором «Уголков театрального мира», драмы «Отец семейства» и пр., Г.Н. Жулевым и с целым рядом выдающихся артистов драматической труппы Александринского театра. Пыляев постоянно посещал русский театр, проводил время с артистами, стараясь каждому из них чем-нибудь услужить, сделать что-нибудь приятное. Знакомствами этими Михаил Иванович обязан отчасти пребыванию в парфюмерной лавке отца своего, помещавшейся в Гостином дворе, ныне № 33. Сюда заходили и актёры, возвращаясь с репетиций из Александринского театра, и драматурги, и случайно за покупками многие литераторы. Впоследствии молодой Пыляев по свойственной ему доброте, посещая приятелей, сам приносил всем в подарок разные парфюмерные производства, принадлежности гримировки и духи. Да и не только с этими презентами являлся Михаил Иванович ко многим из новых друзей своих: он делился с беднейшими и нуждающимися из них чем мог, просиживал целые дни около больных, пользовал последних в качестве дилетанта медицины советами, снабжал лекарствами, утешал и развлекал. В редакции «Искры» Пыляев скоро сделался своим человеком и за последнее время ещё нередко вспоминал о Василии Степановиче Курочкине, которому с радостью передавал свои первые заметки и сообщал различные факты и наблюдения из столичной жизни, попадавшие в обработанном виде на страницы «Искры». Наилучшие отношения сохранил он и с братом Василия Степановича, Николаем Степановичем, посещая последнего и в городе, и на даче в Лесном.
– Николай Степанович, - вспоминал Пыляев, - постоянно жаловался на болезни, перестал выходить из дому и сидел на диване, поджавши ноги, подобно турецкому паше. Около него постоянно суетилась старуха, баба лет семидесяти, если не больше, руководившая домашним хозяйством. Николай Степанович постоянно жаловался, что его никто не хочет знать, что все его забыли.
Сближение с Курочкиными и с выдающимся кружком «Искры» настолько ободрило М.И. Пыляева, что он мало-помалу начал писать небольшие статейки, которые появлялись затем постепенно во многих изданиях, как, например, в «Иллюстрации» Баумана, редактированной Н.С. Курочкиным, «Сыне Отечества», «Петербургском Листке», в «Театральном Мирке», где он поместил ряд статей «Исторические дни и годы русского театра», в «Суфлере», в «Петербургской Газете», где в течение нескольких лет Пыляев давал отчеты о художественных выставках, помещал воспоминания о прошлом русской сцены, выкапывая редкие афиши, написал немало фельетонов из общественной столичной жизни, статей по разным отраслям спорта и т.д. Покинув лет десять назад «Петербургскую Газету», Михаил Иванович, оставаясь по-прежнему постоянным сотрудником «Нового времени», печатал статьи в «Правительственном Вестнике», «Родине», «Петербургском Листке», «Всемирной Иллюстрации», «Труде», «Севере», «Московском Листке» и др. Всего, что напечатано Пыляевым, он сам не в состоянии был бы собрать, потому что многого не подписывал. Любя литературу и журналистику, Михаил Иванович в некоторых начинающих изданиях работал даже безвозмездно, отказываясь от всякого гонорара, хотя последний не был лишним для него. В этом отношении он вообще проявлял замечательную деликатность, как будто не желая придавать ценность своим трудам.
М.И. Пыляев получил образование в реформатском училище, откуда вышел вместе с Н.А. Лейкиным. Родился он 1 января 1842 года в купеческой семье и до самой смерти был приписан к купечеству г. Гдова. Образование свое Михаил Иванович пополнил сам, слушая лекции в русских и, благодаря знанию немецкого языка, заграничных университетах, путешествуя, а главным образом читая массу книг, из которых черпал драгоценные для него сведения. Обладая феноменальной памятью, Пыляев не нуждался в энциклопедическом словаре для справок: он не только помнил факты, имена, но знал годы рождения и смерти и биографические подробности из жизни знаменитых государственных деятелей, известных ученых, литераторов, артистов и др. Запас его сведений по самым разнообразным предметам был так велик, что не раз профессора обращались к нему за справками. В самом деле, Михаил Иванович был минералог, библиофил, знаток живописи, спорта, нумизмат, специалист по части старинных струнных инструментов, знаток автографов, народной медицины, не говоря, конечно, о русской старине, которой он посвятил большинство литературных трудов.