С введением НЭП'а богородицкие беженцы стали перебираться в Москву. Трубецкой ни жилья, ни работы для себя в столице не нашел и переехал с семьей в Сергиев Посад, где после революции в "аристократическом квартале" посада слободах Красюковке, Огородной, Нижней - жили Олсуфьевы, Нарышкины, Илловайские, Истомины, Лопухины. Русское дворянство селилось вокруг Сергиева монастыря в поисках спасительного прибежища, и проживая каждый день как последний, находило утешение в близости святынь. Поддерживая традиции, они иногда устраивали домашние концерты, и Владимир Сергеевич, замечательный рассказчик, музыкант и актер, возглавлял эти вечера, а его дом стал одним из центров этого круга. В 1926 году в Сергиевом Посаде недалеко от Трубецких поселился Михаил Пришвин. Началась дружба домами и совместная охота. Уже известный тогда писатель, Пришвин поддерживал и поощрял начинающего литератора В. Ветова. Сотрудничество Владимира Сергеевича со "Всемирным следопытом" шло успешно. Читатели требовали продолжения серии рассказов Ветова, в рецензиях их называли "образцами блестящего стиля и сюжетного мастерства", а Попов дважды посылал Трубецкого в командировки. Результатом их было появление интересных очерков о Байкале и Каспийском море и небольшая повесть для детей "Тюлень Яшка". Однажды он попробовал себя в жанре фантастики и написал в стиле научно-популярного очерка захватывающий рассказ о ферме для китов на одном из островов Тихого океана. Технические подробности доения и переработки ценного китового молока перемежались в нем с яркими описаниями реальных океанских пейзажей. Но фантастика обернулась мистификацией: читатели приняли все за чистую монету. Редакцию завалили письмами с советами по улучшению производства, многие предлагали свои услуги в качестве фермеров, все жаждали познакомиться с автором и просили дать его адрес. Для В. Трубецкого это было время относительного везения. Жизнь представлялась ему такой замечательной игрой, в которой все ставки когда-нибудь выигрывают - надо только дождаться "счастливой полосы". Один из его рассказов тех лет так и начинался: "Не случалось ли с вами когда-нибудь в жизни, что вдруг найдет на вас полоса неудач и невезений?.. Все у вас идет хорошо, пока вдруг что-то не оборвется и не испортится, и тогда у вас ничего уже не выходит, что бы вы ни предпринимали. Попадая в такую полосу, не отчаивайтесь, терпите: ведь это только "полоса". Даю вам слово, что рано или поздно вы выскочите из нее".
Однако полоса везения самого автора была не слишком продолжительной.
Наступили 30-е годы. "Великий перелом" совершался во всех сферах. "Всемирный следопыт" за вредную приключенческую направленность" был закрыт. Сергиев Посад переименовали; сбросили большой колокол со знаменитой колокольни Ухтомского; возами растаскивали богатейшую библиотеку Лавры. О настроениях Трубецкого можно догадаться по дневниковой записи Пришвина 1930 года: "Князь (то есть В. Трубецкой - В. П.) сказал: иногда мне бывает так жалко родину, что до физической боли доходит". Многих знакомых Владимира Сергеевича уже не было в Загорске, некоторые были "выкуплены" родственниками-эмигрантами из Советского Союза за доллары, другие - арестованы. Начиналась волна "дел" научной интеллигенции. В Ленинграде громили историков и краеведов, в Москве было создано так называемое "дело Сперанского". Филологи, академики М. Н. Сперанский, Г. А. Ильинский, М. С. Грушевский, члены-корреспонденты Н. Н. Дурново, А. М. Селищев и многие другие ученые обвинялись в создании монархической организации, подчиненной якобы некоему венскому центру, во главе которого стоял князь Николай Сергеевич Трубецкой, крупнейший лингвист XX века, русский эмигрант, академик Венской академии наук и - родной брат Владимира Сергеевича{*1}. В январе 1934 года Владимир Сергеевич Трубецкой был арестован по обвинению в связи с руководителями "закордонного центра". В ходе дела сценарий НКВД поменялся, и все обвиняемые превратились в членов "национал-фашистской организации". Организации приписывалась целая программа, среди пунктов которой были и национализм, и примат нации над классом, и идеи превосходства славянской расы, и пропаганда исключительного исторического будущего славян. Многие из обвиняемых были сосланы, а славяноведение объявлено лженаукой, глубоко враждебной советскому строю. Владимир Сергеевич был выслан на пять лет в Среднюю Азию.