Сам Оболенский называл свои записи по-разному, в том числе и «записками». По его собственному признанию, он неоднократно пытался начать вести дневник и, наконец, в 1853–1854 гг., в очередной раз принялся за ведение своих «тетрадей», «журнала» и заполнял их (с перерывами) по 1879 г. включительно. Ключом к его дневнику служат первые странички дошедшей до нас копии: он начал вести «записки» тридцатилетним человеком, и им двигали разного рода побуждения. Будучи человеком уже зрелым, образованным, он не мог не ставить перед собой вопроса о содержании записей и, отвергая принцип поденных записей, начал вести их в очередной раз только тогда, когда, по его собственному выражению, «определил себе положительно цель, для которой принялся писать». Ему – как мемуаристу – казалось неприемлемым заносить в дневник «подробности жизни» либо заурядные общественные события. Вместе с тем его неизменный интерес к прошедшему, к предкам, ощущение преемственности поколений создавали и закрепляли у него чувство, переходящее в убеждение о несомненном интересе потомков к прошедшему, рассказанному именно близкими людьми. Поэтому его «Записки» – документ своеобразный. В них почти отсутствуют записи о семейной жизни: рассказ о смерти отца, замечания о путешествиях, о семье, детях крайне редки и беглы. Точно так же его «Записки» – это и не служебная хроника. Он отмечал только те события, которые воспринимались им как выбивающиеся из общего ряда, значительные. В качестве ближайшей цели он определил назначение «Записок» так: это документ, рассказывающий его потомкам о судьбе предка, но, несомненно, что своим отказом от ведения записей о семье, домашней жизни, он предполагал и возможность более широкого круга читателей, которые посмотрят на прошедшее глазами свидетеля событий тех лет. Сформулированная им цель «Записок» – «отмечать все, что замечательного мною видится и слышится». Это забота о сохранении таких сведений, которые известны только автору и которые, не будучи им отмечены, могут быть утрачены.
К ведению записей Оболенского подталкивала мысль, что его положение дает ему возможность иметь сведения, которые может передать следующим поколениям только он. Особенность его «Записок» – обилие введенных в текст документов. Они – неотъемлемая часть дневника, иногда просто заменяющая самые записи, ибо, по мнению автора, эти документы в полной мере передают и события, в которых жил и действовал автор, и дают возможность представить его чувства.
Д. А. Оболенский, очевидно, принадлежал к числу тех мемуаристов, кто не считал возможным обнажать интимные чувства, был щепетилен в этом отношении, считая их только личными переживаниями. Поэтому его записки – это, конечно, восприятие времени, записки современника, и таким было бы их справедливое название.
Записи он вел нерегулярно, иногда забрасывая свои тетради на годы, и даже (1861–1869) на многие годы. Очевидно, он не был педантом, который мог каждодневно усаживаться за свои записи, в таком случае неизбежно превратившиеся в сухую хронику. Но потом свойственное ему ощущение движения времени, историзма, волнения человека своей эпохи, очень сильное негодование, встряска, разочарование – снова приводили его к дневнику. Обычно это было связано с внешнеполитическими событиями, когда он вместе с другими опасался за судьбу страны, становился на ту или иную сторону, либо в кризисные для России времена. Конец 1870-х годов, когда в России нарастал вал кризиса, связанного с народнической и народовольческой деятельностью, с террором, бессилием власти, запечатлен в его «Записках» преимущественно с помощью правительственных сообщений, хроникальных газетных заметок. Он как бы отстраняется от выплескивания эмоций, но одновременно пытается сохранить для внуков атмосферу тревожных дней.
У дневника Оболенского сложная структура: некоторая спонтанность каждой очередной попытки ведения дневника подталкивала его довольно рациональную натуру к каким-то предварительным пояснениям, представлению записок, и потому им предшествует незаконченный отрывок воспоминаний о детстве, юности. Видимо, он был написан вовсе не в 1853 г., открывающем «Записки». Упоминание о статье А. С. Хомякова, увидевшей свет только в 1861 г., беглое замечание о прежних патриархальных отношениях помещиков и крестьян и противопоставление их другим, формальным, внешним, говорят о том, что эти воспоминания были написаны или выправлены по крайней мере после 1861 г.
Внешнеполитические события – Крымская война, война с Турцией и связанные с ней коллизии, франко-прусская война – для Оболенского – то, что ближайшим образом задевало его чувства.