В этом же году Есенин вступил в гражданский брак с Анной Изрядновой, которая в конце 1914 г. родила сына Юрия.
Первая публикация стихов Есенина появилась в начале 1914 г. в журнале «Мирок».
Весной 1915 г. Есенин оставляет жену и сына и перебирается в Петроград, где, как он считал, было больше возможностей добиться признания. В Петрограде молодой поэт стремительно ворвался в литературную элиту: познакомился с А. Блоком, З. Гиппиус и Д. Мережковским, отправился в Царское Село к А. Ахматовой и А. Гумилеву, с рекомендательным письмом А. Блока поехал к С. Городецкому, познакомился с С. Клычковым, сам написал письмо, а затем осенью познакомился с Н. Клюевым, который оказал большое влияние на раннее творчество Есенина.
Для него открылись двери литературных салонов, его стихи печатали «Северные записки», «Русская мысль», «Ежемесячный журнал».
Есенин вошел в ориентированное на народность литературное объединение «Краса», у истоков которого стояли А. Ремизов и Н. Клюев. Вместе с Клюевым, одетые в рубахи и поддевки, обутые в смазные сапоги, они выступали на литературных вечерах и в салонах.
В январе 1916 г. Есенина призвали на военную службу и прикомандировали к Царскосельскому военному госпиталю в качестве санитара.
Вскоре после этого вышла первая книга стихов Есенина «Радуница» (впоследствии переиздававшаяся в 1918 и в 1921 гг.). Он был приглашен к императрице читать стихи. «Придворная» история поэта завершилась тем, что он благополучно избежал фронта и, судя по всему, «завязал очень важные связи», оказавшиеся столь некстати в дни революции.
Есенин принимал участие в издаваемых Ивановым-Разумником альманахах «Скифы» (1917–1918), ориентированных на идею преображения России, которая имеет свой особый путь. Весной 1917 г. в редакции газеты «Дело народа» Есенин познакомился с молодой секретаршей Зинаидой Райх, и 30 июля они обвенчались.
Октябрьскую революцию Есенин принял безоговорочно. Как он сам писал в своей автобиографии: «В годы революции был всецело на стороне Октября, но принимал все по-своему, с крестьянским уклоном».
Меньше чем через год, в апреле 1918 г., Есенин расстается с З. Райх и перебирается в Москву, ставшую литературным центром России. В мае выходит в свет второй поэтический сборник Есенина «Голубень» со стихами 1915–1916 гг. В декабре поэт становится членом московского профессионального Союза писателей. В Москве же он знакомится с А. Мариенгофом и В. Шершеневичем. Результатом этого явилось создание «Ордена имажинистов», в который вошли также Рюрик Ивнев, Г. Якулов и Б. Эрдман. Есенин активно участвует в издаваемых «Орденом» коллективных сборниках, в организации имажинистского издательства и литературного кафе «Стойло Пегаса», торгует в принадлежащей имажинистам книжной лавке, пишет работу по теории искусства «Ключи Марии» (опубликована в 1920 г.) В период увлеченности Есенина имажинизмом вышло несколько сборников стихов поэта — «Трерядница», «Исповедь хулигана» (1921), «Стихи скандалиста» (1923), «Москва кабацкая» (1924), поэма «Пугачев». Не только Есенин имажинизму, но и имажинизм Есенину дал немало — как в образном плане, так и в отношении рифм и ритма.
Осенью 1921 г. в мастерской Г. Якулова Есенин познакомился с известной американской танцовщицей Айседорой Дункан, которая в мае следующего года стала его женой. После свадьбы Есенин с Дункан уехали в Европу, а осенью прибыли в Америку. Возвратился поэт в Россию только в августе 1923 г. В газете «Известия» были опубликованы очерки Есенина об Америке «Железный Миргород».
В августе 1924 г. творческие разногласия и личностные мотивы (ссора с Мариенгофом) побудили Есенина порвать с имажинизмом. Осенью поэт вновь отправляется в путешествие — в Закавказье. Впечатления от этой поездки отражены в сборнике стихов «Персидские мотивы» (1925).
Последний год жизни Есенина (была еще одна неудачная женитьба — на внучке Л. Толстого Софье) прошел в болезнях, метаниях, пьянстве. 23 декабря 1925 г. он «сбежал» из Москвы в Ленинград, где остановился в № 5 гостиницы «Англетер». Но северная столица не принесла успокоения. Вечером 27 декабря в есенинской папке уже лежало написанное кровью стихотворение «До свиданья, друг мой, до свиданья…», а утром 28-го Есенина нашли повесившимся на трубе парового отопления…
Родился 9 августа (21 н. с.) 1871 г. в городе Орле в семье чиновника. В шесть лет научился читать «и читал чрезвычайно много, все, что попадалось под руку». В 11 лет поступил в Орловскую гимназию, которую окончил в 1891. С раннего детства «чувствовал страстное влечение к живописи», много рисовал, но так как в Орле не было ни школ, ни учителей, то «все дело ограничилось бесплодным дилетантизмом». Несмотря на столь строгую оценку самим Андреевым своей живописи, его картины впоследствии экспонировались на выставках рядом с работами профессионалов, репродуцировались в журналах. В юности он не думал стать писателем.