По воспоминаниям современников, известно, что Сашка уже в пятнадцатилетнем возрасте увлеченно флиртовал с фрейлиной своей матери Натальей Бороздиной. Это была, конечно, не любовь, а юношеская влюбленность. Она была постарше Александра, лет эдак восемнадцати-девятнадцати. Первая юношеская влюбленность не осталась тайной для окружающих; да и как можно ее было скрыть в тесном мирке Двора? Тем более, что Сашка и не пытался ее скрыть, не видя в этом ничего плохого. Но главное, Наташа в него влюблена не была и снисходительно относилась к этой любви. Мы не знаем, что говорил ему на этот счет отец, император Николай I (сам известный ловелас), но реакция родителей на такое невинное увлечение наследника последовала незамедлительно. Наталья Бороздина была немедленно удалена из дворца; ее выдали замуж за крупного дипломата и отправили в Англию. Просто от греха подальше.
В 18 лет все случилось наоборот – в него влюбилась Софья Давыдова (родственными узами она была связана с поэтом-партизаном Денисом Давыдовым). Она горячо обожала Александра. Одна из современниц, посвященная в сердечную тайну девушки, писала: «Она любила наследника так же свято и бескорыстно, как любила Бога, и, когда он уезжал в свое путешествие по Европе, будто предчувствовала, что эта разлука будет вечной. Она простилась с ним, как прощаются в смертельной агонии, благословляя его на новую жизнь…» Чувство Софьи Давыдовой к Сашке было чисто платоническим. Но увы, теперь уже Александр не ответил взаимностью влюбленной девушке.
Наконец, в 20 лет Сашка впервые влюбился самым настоящим образом. Предметом его страсти стала опять фрейлина его матери – красавица Ольга Калиновская. В общем-то, у Александра и выбора особого не было – фрейлины всегда были у него перед глазами, что тут поделаешь; среди них иногда встречались и симпатичные особы. На этот раз чувства были взаимными. Когда придворные заметили обоюдные симпатии Ольги и Сашки, то немедленно доложили об этом императрице Александре Федоровне. Любовь наследника престола к Калиновской оказалась еще более неприемлемой, чем флирт с Натальей Бороздиной. Мало того, что Ольга была, скажем так, «не королевских кровей», так еще и католичкой, рожденной в Польше. Императорской семье это было уже знакомо – ведь дядя Сашки, великий князь Константин Павлович, женился на польке Жанетте Грудзинской, чем вызвал в семье грандиозный скандал. Во избежание очередного скандала Сашку немедленно отправили в длительное путешествие по Европе. Влюбленность наследника заставила немало поволноваться его августейших родителей. Вот что писал Николай I своей жене: «Мы говорили про Сашу. Надо ему иметь больше силы характера, иначе он погибнет… Слишком он влюбчивый и слабовольный и легко попадает под влияние. Надо его непременно удалить из Петербурга…» Императрица в свою очередь писала сыну: «Меня огорчает, что с возрастом ты не приобретаешь твердости характера, которой так тебе не хватает, а, напротив, все более становишься рабом своих страстей. Как ты будешь управлять империей, если не можешь управлять собой?»
Александр Николаевич покорился и вместе со своим воспитателем поэтом Жуковским отправился в 1838 году в большое европейское путешествие. Но и за границей он не забывал Оленьку Калиновскую, о чем писал отцу: «Ты, наверное, приметил мои отношения с О. К… Мои чувства к ней – это чувства чистой и искренней любви, чувства привязанности и взаимного уважения». Отец обещал позаботиться о достойном будущем его возлюбленной. Он, как никто другой, понимал сына, так как сам испытывал перманентное чувство влюбленности. И даже, что удивительно, не стал удалять Ольгу от Двора.