В это время при Дворе обреталась бывшая смолянка Варвара Шебеко, которая не раз выполняла деликатные поручения Александра Николаевича в отношениях с его былыми пассиями. Александр снова прибег к помощи Варвары и стал посылать сестрам Долгоруким сласти и фрукты – действовать, так сказать, исподволь, приручать. Это было легко устроить, ведь Варвара Шебеко приходилась родственницей начальнице Смольного института, мадам Леонтьевой. Последняя, таким образом, помимо своей воли оказалась втянутой в роман царя. Однажды, когда Катерина простудилась и лежала в институтской больнице, встревоженный Александр II инкогнито навестил ее в больничной палате. Все это делалось опять же при помощи Шебеко. Она также встретилась с матерью Кати – Верой Долгорукой, передала ей деньги, выданные императором, и расписала блестящие перспективы, открывающиеся перед ее дочерью. Обедневшей княгине эти перспективы показались заманчивыми; они сулили выход из финансового тупика. Можно сказать, что она продала свою дочь, в прямом смысле этого слова – за деньги. Екатерина понимала, конечно, что царь ходит к ней неспроста, но никак не могла взять в толк, что ему от нее надо. Она была довольно начитанной девушкой, образно говоря, уже знала, откуда дети берутся, но разница в возрасте? Ей – восемнадцать, а царю – 47 лет, разница в возрасте чуть ли не в 30 лет! Разве может быть между ними любовь? Она, как и всякая юная девушка, мечтала о большой и пылкой любви, чтобы за своим любимым хоть на край света. Она ждала прекрасного принца, а перед ней оказался человек, годившийся ей в отцы! Что мог предложить ей император? Только интим! И ничего больше! Такой «любви» Катюше было не надо. Но Варвара Шебеко, и мать ее, начали обрабатывать бедную девушку, уверяя, что любовь царя – редкая возможность устроить свою жизнь и жизнь своих близких. Они упорно склоняли ее покориться судьбе и отдаться императору. Это происходило примерно как в фильме Эльдара Рязанова «О бедном гусаре замолвите слово», когда подручный жандармского чиновника Мерзляева (его роль исполнял Алексей Бурков) уговаривает Настеньку (актриса Ирина Мазуркевич) «не кочевряжиться» перед своим начальником. «Это в дурном смысле, что ли?» – спрашивает бедная девушка, на что тот отвечает: «В нем, сударыня, в нем!»
Однако Катя продолжала держаться от Александра II по возможности дальше, и это распаляло его больше, чем изощренная опытность его прежних любовниц. Пребывание в Смольном стало мешать развитию притязаний монарха на честь Екатерины, и Варвара Шебеко устроила ей уход из института «по семейным обстоятельствам». Девушка поселилась у своей матери, но это был не лучший выход из положения: частые визиты Александра II к ней могли вызвать пересуды в обществе, к которым он еще не был готов. Тогда находчивая Варвара придумала выход, устраивая им как бы случайные встречи в Летнем саду.
Он гулял с ней по боковым аллеям, любуясь ее нежной кожей и прядями каштановых волос. Александр II ей говорил о любви, о чувствах, которые он испытывал к ней, и так далее. Однако для Долгорукой любовь императора к ней продолжала оставаться чем-то не совсем реальным. Она воспринимала его как владыку земного, почти небесного, и преклонялась перед ним как императором, не более того. Она была готова повиноваться самодержцу, но ее сердце ему как мужчине никогда не принадлежало. Екатерина приходила на тайные свидания с царем, была мила с ним и участлива, но умело избегала его объятий, играя роль шаловливой и беспечной дурочки. Он же, будучи человеком порядочным, не смел прибегнуть к принуждению и настойчиво пытался убедить Катю в искренности своей любви. Она не понимала, почему мать и тетя Варвара упрекали ее за «неприличное поведение к императору». А он страдал и хотел видеть ее снова и снова. Он ждал отклика в ее сердце.
В том же 1865 году Катерина Долгорукая стала фрейлиной супруги царя Марии Александровны, как и подобает фаворитке. Обязанностей фрейлины она не исполняла, так как императрица, зная об амурах мужа, ее терпеть не могла. Потом она сама, чувствуя отчуждение придворных и родственников царя, отказалась от своих обязанностей фрейлины.
Постепенно Катя стала привыкать к Александру Николаевичу, видеть в нем не только монарха, но и приятного мужчину, стала к нему привязываться. Она стала улыбаться ему и перестала дичиться. Между тем, свидания в Летнем саду на глазах у публики перестали устраивать императора. В целях конспирации их встречи были перенесены на аллеи Каменного, Елагина и Крестовского островов. И все равно – от злых взглядов и языков было не скрыться, и вслед им шептали: «Государь прогуливает свою демуазель».