Леонард сошёлся с такими же неугомонными и безрассудными сверстниками из ячейки социал-революционеров. Начав с борьбы за принципы студенческого самоуправления молодые эсеры, выражая солидарность с рабочими столицы, перешли к призывам о прекращении учебных занятий и участии в стачках и забастовках. В тысяча девятьсот шестом году Ильин вступил в Союз социалистов-революционеров-максималистов, выделившийся из партии эсеров и занимающий промежуточную позицию между ними и анархистами. Максималисты ожесточённо противились развитию капитализма в России и боролись за преобразование страны на социалистических началах. В своем стремлении к реформам эсеры — максималисты перешли от забастовок и митингов к террористическим актам и экспроприациям, надеясь дезорганизовать власть и призвать народные массы к восстанию.
Борьба с режимом, забастовки, митинги, подпольная деятельность — во всех акциях организации принимал участие и Леонард, ставший к тому времени одним из активных приверженцев силовых методов давления на власть. В составе одного из боевых летучих отрядов максималистов он принимал участие в нападениях на представителей власти и экспроприациях. В марте тысяча девятьсот шестого года участвовал в ограблении Московского общества взаимного кредита. А в октябре того же года — в нападении на карету казначея Петербургской портовой таможни. Был арестован охранным отделением, но в скором времени выпущен из-за отсутствия прямых улик.
Отец, узнав об участии Леонарда в нападении на общество взаимного кредита, основанное при участии его семьи и семей других известных предпринимателей — знакомых, друзей, партнёров, в негодовании лишил сына поддержки проживания и обучения в Москве. Учиться стало заметно труднее, отвлекали партийные дела, бывало, что Леонард пропускал по два-три семестра, да и оплату за обучение вносил нерегулярно. В ту пору к «вечным студентам» университетское руководство было снисходительно, их не отчисляли и некоторые, как он, учились по семь-восемь лет, а то и больше.
Тысяча девятьсот одиннадцатый год стал поворотным и несчастливым для Ильина. Сначала случилась беда с его отцом, известным игроком и кутилой. Иван Леонидович, которому на то время шёл сорок пятый год, считался лучшим игроком Поволжья, да и по всей России мало было равных ему бильярдистов. И вот он проиграл огромную сумму, а заодно и особняк в Оренбурге, построенный еще его отцом, дедом Леонарда. Проиграл и после этого исчез. Ходили слухи что, скорее всего, в живых его уже нет — то ли сам после игры свёл счеты с жизнью, то ли помогли ему. Говорили, что проигрыш его произошёл при странных обстоятельствах. Играли в известном в городе салоне. Свидетелей было мало, а те, кто присутствовал, особенно не разбирались в тонкостях и правилах игры, так что они не могли сказать ничего определенного о профессионализме соперников Ивана Леонидовича. Но им показалось, что он был или не здоров, или под воздействием каких-то препаратов: не пьян, но не в себе. Были и такие слухи, что к проигрышу и исчезновению причастен Николай Сергеевич Ильин, которому надоели праздность, игры, расточительность двоюродного брата.
Поиски были организованы с опозданием и не увенчались успехом, потому что родственники пропавшего не сразу сообщили о случившемся. В их среде азартные игры и разгульный образ жизни осуждались. Считалось, что игрок на деньги не может быть серьёзным предпринимателем. Пагубные пристрастия несовместимы с холодной рассудительностью и расчётливостью, которые необходимы промышленникам и купцам, а Иван Леонидович не обладал такими качествами и постоянно попадал в неприятные и даже скандальные ситуации. Его близкие привыкли к этому, не обращали внимания на его выходки и особо не торопились спешить ему на помощь.
В том же тысяча девятьсот одиннадцатом году партия социалистов — революционеров — максималистов прекратила своё существование. Леонард и его единомышленники по партии продолжили борьбу с режимом проведением единовременных акций — экспроприаций в банках и коммерческих предприятиях. Но, в основном, перешли к методам идеологической борьбы: вовлекали в свои ряды единомышленников, выпускали партийную литературу и листовки, готовили и проводили митинги и забастовки.
Ильин был арестован осенью тысяча девятьсот четырнадцатого года.
За восемь лет участия в революционных битвах Леонард превратился из романтического восторженного юноши в непримиримого борца с монархией — скрытного, жёсткого, решительного, бескомпромиссного.
На открытом судебном процессе по делам об ограблениях банков, государственных и частных фондов защищал позицию партии. Как и другие его сподвижники был осуждён и сослан в Сибирь. Там, в селе Манзурка Иркутской губернии, он познакомился с политссыльными Вячеславом Михайловичем Молотовым, Мартином Ивановичем Лацисом, Верой Петровной Брауде.