С молодых лет Хью доставлял братьям одно беспокойство. Гуляка, игрок и мот, около 1540 г. он оказался на грани разорения. В своем письме к брату Джону он умолял выручить его, оплатив долги: «
Для того чтобы расплатиться с кредиторами, Хью Уиллоуби был вынужден экономить буквально на всем. Не исключено, что со временем его бережливость приобрела патологический характер, а желание разбогатеть — черты навязчивой идеи. При этом Хью Уиллоуби не оставил своих пагубных наклонностей, считая игру в кости или карты самым быстрым и верным способом вернуть утраченное богатство. Возможно, его необузданный характер стал причиной преступления, т. к. в скором времени ему пришлось сменить праздную жизнь денди на суровые будни солдата.
Около 1543 г. Хью Уиллоуби поступил на военную службу в королевскую гильдию лучников-артиллеристов. Элитное подразделение было образовано в 1537 г. по распоряжению Генриха VIII для поддержания порядка в Лондоне, пресечения мародерства в завоеванных городах и выполнения некоторых деликатных заданий на континенте. Особый статус гильдии определялся тем, что солдаты набирались из младших отпрысков аристократических семей. На эмблеме подразделения изображена рука, потрясающая копьем. Гильдия имела штабквартиру в Антверпене и финансировалась из государственной казны. Лучники-артиллеристы имели ряд привилегий, в том числе — собственную форму. Мундир состоял из куртки и панталон до колен, с чулками, его дополняла высокая шляпа с высокой тульей и небольшими круглыми полями. Солдатам предписывалось носить шелк, бархат, меха и кружева. В качестве знака отличия использовались нагрудная серебряная бляха и золотая цепь на шее. Сохранился портрет Хью Уиллоуби в мундире гильдии.
Весной 1544 г. лучники-артиллеристы принимали участие в военной кампании против Шотландии, получившей название «Наглое сватовство». Предлогом для вторжения англичан на территорию сопредельной страны послужило намерение Генриха VIII добиться обручения своего шестилетнего сына с шотландской королевой, которой в то время было всего два года. Отправляя войска, король отдал приказ уничтожить Эдинбург и все прилежащие города, без пощады предавая смерти мужчин, женщин и детей. Это была молниеносная и успешная операция. Первого мая войска высадились на побережье Шотландии, а 16 мая солдаты уже вернулись в казармы. Эдинбург был взят за два дня, сожжен, разрушен и отдан солдатам на разграбление{384}
.Поддерживая порядок на завоеванной шотландской территории, Хью Уиллоуби проявил героизм и 11 мая был посвящен в рыцари, получив право присоединить к гербу изображение дракона{385}
. Одновременно с ним удостоился той же чести Ричард Ли — инженер-подрывник, специалист по фортификационным сооружениям. Его таланты во многом способствовали блистательной победе англичан. Под руководством Ли солдаты заложили взрывчатку под крепостные стены Эдинбурга и аббатства Холируд. От города и монастыря остались одни руины.