Осенью 1395 г. в военный конфликт с Ордой вступило и Великое княжество Литовское, о чем в белорусско-литовских летописях сообщается так: "сам великый князь Витовт поиде на Подоль[ск]ую землю, а князю Скиргайлу повелђ ити с Киева к Черкасом и к Звенигороду. Князь же великыи Скиргаило Божею помочю и великого князя Витовта повелђнием възял Черкасы и Звенигород и възвратися пакы к Кыеву".[637]
Таким образом, летописец отнес поход Скиргайла на Черкассы и Звенигород ко времени подавления Витовтом сопротивления удельных князей, непосредственно связав его с походом войск Витовта в Подольскую землю против князя Федора Кориатовича. М. Стрыйковский, почерпнув известие о походе Скиргайла из данного источника, объяснил его причину нежеланием Владимира Ольгердовича сдавать Черкассы, Канев и Звенигород новому киевскому князю.[638] Мнение М. Стрыйковского прочно укоренилось в литературе и до сих пор встречается в отдельных работах. Между тем в данном летописном сообщении, несомненно, имеет место контамитация двух событий: подчинение Витовтом своей власти Подольской земли в 1393 г. и более поздние антиордынские действия Скиргайла на южной окраине Киевского княжества, характер и время которых определяются на основании конкретных фактов и обстоятельств. Наиболее существенное из них – это то, что южная часть Киевской земли (Поросье и Звенигородщина) до середины 1395 г. находилась не под властью киевского князя, а в непосредственной зависимости от Орды. В пользу этого мнения свидетельствуют отсутствие каких-либо подтверждений принадлежности указанной территории к Киевскому княжеству на протяжении 70-х и первой половины 90-х г. XIV в. и некоторые факты из рассказа персидских авторов о походе Тамерлана в Среднее Поднепровье летом 1395 г., когда, преследуя Таш-Тимура, Тамерлан "снова повел войско в набег (илгар) и, дойдя до местности Манкермен[639] (Киева –Удачный поход Скиргайла в ордынские владения привлек к нему симпатии боярства Юго-Западной Руси, что нашло отражение в характеристике, данной ему одним из составителей "Летописца великих князей литовских". Усиление политического соперника не могло не беспокоить Витовта. В январе 1936 г. Скиргайло, как свидетельствует тот же "Летописец", был отравлен наместником митрополита в Киеве Фомой Изуфовым. Повествуя о кончине Скиргайла, автор данного отрывка "Летописца", киевлянин, называет его "чюдныи князь Скиригаило, добрый, наречены во светом крещени Иоан".[644]