Судьба Успенского собора оказалась славной, но трудной. Соборный комплекс складывался длительное время. Собор, построенный (1158—1160) при князе Андрее Боголюбском, жестоко пострадал от пожара в 1185 г.; тогда соборный храм фактически полностью сгорел, а чудотворная Владимирская икона от пламени не пострадала, но строители, восстанавливавшие обгоревший собор, были вынуждены возвести вокруг него новые стены и связать их арками со стенами старого собора, который как бы оказался в своеобразном «футляре».
После пожара 1185 г. при князе Всеволоде Большое Гнездо собор расширили (1185—1189), окружили галереями, по углам которых поставили четыре главы; тогда его вместимость увеличилась с 2 до 4 тысяч человек. При князе Всеволоде Большое Гнездо пышное убранство собора было заменено еще более дорогим и красочным. Большой урон собору нанесли ордынцы, которые в 1238 г. взяли Владимир штурмом, обворовали и подожгли Успенский собор, в котором укрылись многие владимирцы. Владимирский епископ Митрофан для духовного укрепления постриг в монахи и монахини всех оставшихся в городе князей и княгинь. Когда ордынцы обложили собор дровами, брёвнами, хворостом и подожгли, в огне и в дыму погибли епископ Митрофан, члены княжеских семей, тысячи других владимирцев, в большой мере это были беззащитные женщины и дети. Выбив двери собора, ордынцы устроили в нем резню, добивали задохнувшихся от дыма людей, расхитили богатства и реликвии собора. В конце XIII в. собор в основном восстановили, но в 1410 г. ворвавшийся с отрядом во Владимир ордынский царевич Талыч снова разграбил Успенский собор, но главные церковные ценности и реликвии успели спрятать в тайнике. В 1536 г. Успенский собор снова сильно пострадал от пожара, снова его все вместе восстанавливали (средства жертвовали князья, купцы, простой люд).
За долгую историю менялись росписи собора. В XII—XIII вв. собор расписывался настенной живописью несколько раз, при этом впервые он был украшен росписью в 1161 г. при Андрее Боголюбском (до наших дней от тех давних росписей уцелел только небольшой фрагмент). Затем после пожара и перестройки собор расписали в 1189 г. (от этой росписи сохранились несколько фрагментов). В 1237 г. поновили живопись храма, но после нашествия ордынцев в 1238 г. большая часть фресок погибла. В 1408 г. для обновления росписи Успенского собора был приглашен легендарный иконописец Андрей Рублев (канонизирован РПЦ) со своим талантливым учеником и другом Даниилом Чёрным, которые вместе с артелью своих учеников фактически заново расписали собор (до нашего времени фрески Андрея Рублёва и Даниила Чёрного сохранились со значительными утратами). А. Рублёв и Д. Чёрный также написали иконы для иконостаса, но его в 1773—1774 гг. разобрали, вместо него установили новый (а иконы знаменитых иконописцев попали в церковь села Васильевского, из которого их в 1922 г. вывезли в Третьяковскую галерею и Русский музей). В дальнейшем собор с его росписями разорялся, горел несколько раз, посильно его восстанавливали и поновляли росписи. К XVIII в. собор сильно обветшал. В 1888—1891 гг. удалось провести его реставрацию, вернуть его первоначальный вид. Увенчанную золотым шпилем колокольню построили в начале XIX в.
Архитектурно-художественные ценности Успенского собора высоко ценятся с давних времен до наших дней. Для светских людей важнейшей достопримечательностью собора остаются фрагменты фресок Андрея Рублёва и Даниила Чёрного. На площади около 300 кв. м сохранились фрески, выполненные этими знаменитыми иконописцами на тему страшного суда (1408). Сохранились также фрагменты и других фресок XII—XV вв. Для верующих людей в Успенском соборе прежде всего интерес представляют древний чудотворный список с Владимирской иконы Божией Матери, мощи многих святых, многочисленные древние намоленные иконы.