Княжич Юрий женился в первый раз на половецкой княжне, принявшей Православие. Женившись, он стал князем. Женился он почти мальчиком, ясно, что не сам выбирал себе невесту. Его женитьба – это политически нужный ход (гарантией мира и установления союзнических отношений было заключение династического брака; брак с половецкой княжной предопределил будущий половецкий курс князя Юрия Владимировича). Собственно свадьбу сыграли в Ростове. Юрий, повзрослев, не смог найти общий язык с ростовскими боярами, сам в Ростове не построил ни одной церкви, в конце концов перенёс столицу своего княжества в Суздаль. Не мог он чувствовать себя единоличным хозяином в Ростове, где городская община, вече были сильными (как и в других старых центрах). Князь Юрий Владимирович всегда стремился к абсолютно полной единоличной власти (позже он не смог найти общий язык с городскими общинами Киева и других южнорусских городов). Везде, где он становился первым лицом, он на ключевые должности ставил своих людей («чужаков» с позиций других людей), не сполна понимал необходимость разумного учёта желаний подавляющей части горожан, жителей княжеств.
У Юрия Долгорукого было две жены, первая из них, как уже отмечалось, была половчанка, а вторая – греческая царевна. Всего от двух жён у него было 14 детей, в том числе 11 сыновей и 3 дочери. Всю свою взрослую жизнь он был любвеобильным человеком. По В.Н. Татищеву, среди всех любовниц князя первое место занимала жена тысяцкого суздальского боярина Степана Ивановича Кучки, которая чуть ли не владела волей князя, выполнявшего все её желания. Когда князь пошёл завоёвывать Торжок в 1146—1147 гг. то боярин Кучка (над которым из-за поведения его жены все смеялись, а жаловаться и просить помощи на земле ему было не у кого) не пошёл помогать ему в этом походе князя, а уехал с женой в своё уединённое село на реке Москве, где жену заключил под стражу в заточение, сам стал думать, как уйти к сопернику князя Юрия Владимировича – в Киев, к великому князю киевскому Изяславу Мстиславовичу. Когда Юрий Владимирович узнал это, то оставил своё войско, с небольшим отрядом верных людей приехал в московское владение боярина Кучки село Кучково, убил его, а дочь его насильно выдал замуж за своего сына Андрея. В тот приезд Юрий Владимирович оценил достоинства места – вдоль р. Москвы. Возможно, это его и подтолкнуло поставить здесь надёжную крепость-кремль, давшую начало городу, получившему имя по реке. Со временем сыновья боярина Кучки – Кучковичи – совершили месть за убийство отца. Они убили при содействии сестры невестки князя Юрия Долгорукого, его сына Андрея, навязанного ранее ей в мужья (см. с. 36, 42).
В «Истории Российской» В.Н. Татищев назвал малопривлекательные черты нравственного облика Юрия Долгорукого. Говорит, что был «сей великий князь… великий любитель жён, сладких пищ и пития; более о веселиях, нежели о расправе и воинстве прилежал, но всё оное состояло во власти и смотрении вельмож его и любимцев. И, хотя, несмотря на договоры и справедливость, многие войны начал, обаче сам мало делал, но большее дети и князи союзные, для того весьма худое счастье имел и три раза от оплошности своей из Киева изгнан был». А ещё ранее написал: «Юрий, хотя имел княгиню, любви достойную, и её любил, но при том многих жён подданных часто навещал и с ними болея, нежели со княгинею, веселился, ночи сквозь, на скомонех поигрывая и пия, препровождал, чим многие вельможи его оскорблялись, а младые последуя более своему уму, нежели благочестному старейших наставлению, в том ему советом и делом служили».
Неудивительно, что после пира у сборщика торговой пошлины, киевского боярина Петрилы – с веселием, обильным питиём, роскошной едой – князь Юрий Владимирович внезапно тяжело заболел и через 5 дней умер. Считают, что его отравили, потому что он не хотел в должной мере считаться с киевлянами, их городским вече, творил сам со своим окружением насилие над ними, горожане относились к нему, естественно, с недоброжелательностью.
Никаких прижизненных описаний или портретов князя Юрия Долгорукого не сохранилось. В разных исторических и научных работах (в том числе описании результатов археологических изысканий в культурно-историческом заповеднике Киево-Печёрская лавра, сделанных в 1989 г.) содержатся сведения о том, что князь был небольшого роста (около 160 см), толстый, плешивый.