Будучи одним из последних представителей племени великих писателей 1860-х годов, Толстой, несмотря на свой преклонный возраст, продолжал интересоваться работами молодых авторов. Он так любил короткие рассказы Чехова, что часто читал их вслух и заявлял, что Чехов — это Пушкин в прозе. В 1895 году Антон Чехов приехал погостить в Ясную Поляну, и оба писателя крепко подружились. Но хотя Толстой любил рассказы Чехова, он считал, что его драмы просто ужасны — «хуже, чем Шекспира». Посмотрев спектакли Московского Художественного театра, Толстой был обескуражен пьесой «Чайка», и просто возненавидел «Дядю Ваню». Он писал: «Нет настоящего действия, движенья, к чему ведутся все эти бесконечные разговоры неврастеников-интеллигентов. Непонятно, что Чехов вообще хотел выразить». Однажды Толстой по-отечески обнял Чехова и произнес: «Послушайте, мой друг, сделайте мне одолжение. Не пишите больше пьес». Взаимоотношения писателей были настолько теплыми, что Чехов не обиделся.
В 1900 году к Толстому приехал Максим Горький. На нем была обычная черная русская косоворотка, штаны заправлены в сапоги. Длинные каштановые волосы спадали Горькому на глаза, и он вынужден был их непрестанно отбрасывать со лба. Толстой — в грубой крестьянской одежде, с огромной развевавшейся бородой, составлял с Горьким странную пару. И все же, как это ни удивительно, певец революции и почтенный писатель-аристократ хорошо ладили между собой. Толстой говорил Горькому: «Вы — настоящий мужик. Вам будет трудно среди писателей, но Вы ничего не бойтесь, говорите всегда так, как чувствуете, выйдет грубо — ничего! Умные люди поймут». После первой встречи Горький написал Толстому письмо с благодарностью за прием: «Не ожидал, признаться, что именно Вы так хорошо отнесетесь ко мне». На это Толстой шутливо ответил: «Бывают люди лучше своих книг, а некоторые — хуже… Мне понравилось Ваше писанье, и все же я нашел, что Вы лучше своих книг».
Во время последующих встреч писатели подолгу гуляли вместе. Горький вспоминал: «Он ходит скорой, спешной походкой умелого испытателя земли и острыми глазами, от которых не скроется ни один камень, ни единая мысль, смотрит, измеряет, щупает, сравнивает». Горький не мог убедить Толстого в справедливости марксистских идей, которые Толстой ненавидел, а Толстой не смог увлечь Горького проблемами христианства. И все же общение с великим человеком производило на Горького такое сильное впечатление, что он с благоговением писал: «…я, не верующий в бога, смотрю на него почему-то очень осторожно, немножко боязливо, смотрю и думаю: Этот человек — богоподобен!»
В своем дневнике Толстой заметил: «Горькому есть что сказать, он преувеличивает неправдоподобно, но он любит, и мы узнаем наших братьев там, где мы их не видели ранее». Однако Толстого разочаровала пьеса «На дне». Он считал ее недостаточно искренней. Толстой сделал в дневнике краткую запись: «Горький производит впечатление лживости».
Поток посетителей Ясной Поляны никогда не прекращался. Из Соединенных Штатов Америки приезжали Джордж Кеннан, занимавшийся вопросами организации системы уголовного наказания в Сибири, Уильям Дженнингс Брайан и Джейн Адамс. В 1908 году Томас Эдисон послал Толстому в подарок диктофон, но писатель так разволновался, пытаясь говорить в него, что стал запинаться и забыл, что именно он хотел сказать. «Остановите, остановите машину, — закричал он. — Ужасно волнительно». Затем писатель добавил со вздохом: «Вероятно, эта машина хороша для уравновешенных американцев, но она не для нас, русских». К Толстому приезжал и Федор Шаляпин. Хотя он, как и Горький, был из очень простой семьи, в Шаляпине не было ничего мрачного и тяжелого, напротив, он казался бодрым и жизнерадостным. Слушая пение Шаляпина, Толстой тихонько бормотал: «Чудесно, восхитительно!» Когда Толстому шел восьмидесятый год, на Рождество в Ясную Поляну приехала пианистка Ванда Ландовска, чтобы сыграть ему произведения Моцарта и Гайдна.
В последние годы жизни писателя, из-за его всепоглощающего интереса к религиозным теориям, отношения Толстого с женой становились все более натянутыми. В один из вечеров, рассказав только одной из своих дочерей, куда именно он собирается, и оставив записку для Софьи, в которой утверждалось, что его уход был делом решенным, Толстой покинул дом в одежде странника. Он задумал присоединиться к последователям своего учения на Кавказе. Когда Софья обнаружила письмо, она попыталась покончить с собой, бросившись в пруд, но дочь спасла ее. В пути Толстой простудился, заболел воспалением легких и умер на железнодорожном полустанке 7 ноября 1910 года — в эти дни весь мир, затаив дыхание, ждал известий о его состоянии. Последними словами писателя были: «Истина… Я люблю человека… Как они…».
За долгую жизнь Толстого в России сменились четыре императора. Его время стало периодом величайшего расцвета творческих сил в этой стране.
Где все началось, там все и завершилось. Тело Льва Толстого привезли в Ясную Поляну, и он спит там вечным сном в тени вековых деревьев, которые так любил при жизни.