У водорастворимых кристаллов органических соединений зеркальная симметрия молекул прослеживается как в твердом, так и в растворенном состоянии. Известный пример - винная кислота. Она встречается в виде левых и правых кристаллов. Соответственно ведет себя и ее раствор. Под праЬым направлением здесь всегда понимается направление по часовой стрелке. Таким образом, левая винная кислота вращает плоскость поляризации против часовой стрелки. Нидерландский физикохимик Якоб Хендрик Вант-Гофф (1852-1911) объяснил такое поведение винной кислоты, исходя из строения ее молекулы. При одном и том же химическом составе можно написать три разные структурные формулы винной кислоты. Каждый из двух центральных атомов углерода в любом случае связан с группой СООН. В органической химии эта группа - отличительный признак кислоты. Проглотив таблетку аспирина или попробовав на язык уксус, вы ошущаете кисловатый вкус, он обусловлен именно присутствием группы СООН. Для нас, однако, важнее правая и левая связи атомов углерода. Они связывают либо атом водорода, либо группу ОН. Именно здесь кроется возможность возникновения двух зеркально-симметричных вариантов их взаимного расположения и, помимо того, третьего варианта, который симметричен сам по себе.
В книгах по химии вы часто можете встретить обозначения L- и D-винная кислота, производные от латинских слов laevus - левый и dexter - правый. Теперь нам уже нетрудно сообразить, что вещество, носящее название «декстро-энерген», должно быть оптически активным и притом правовращающим. В молекуле виноградного сахара (торговое наименование которого и есть «декстро-энерген») присутствует цепочка из атомов углерода, «подвески» которой могут быть синтезированы право- или левосторонними.
Вант-Гофф, впрочем, не пользовался такой простой плоскостной моделью, как мы. Он сразу рисовал ее в объемном изображении, что больше отвечает действительности. Каждый из четырех углеродных атомов винной кислоты расположен в вершине тетраэдра. К этим угловым атомам углерода и привязаны прочие атомы, кислородные и водородные.
Вследствие этого из одного совершенного Платонова тела (каким является тетраэдр) возникают дае различные, зеркально-симметричные формы. Однако здесь, как и в любой области естествознания, мы не должны воспринимать такие описания буквально. Речь идет всего лишь о картинках и моделях, назначение которых - помочь нам разобраться в тех или иных явлениях. Чтобы легче представить, как из асимметричных молекул вдруг возникает симметричный кристалл, рассмотрим несколько примеров на плоскости.
Под рубриками вроде «В часы досуга» порой встречаются задачи, где предлагается разложить одну плоскую фигуру, скажем шестиугольник, и образовать из нее другую плоскую фигуру, например квадрат. В данном случае две высокосимметричные плоские фигуры составляются из одинаковых асимметричных элементов. В свое время ведущим умельцем в такого рода разложениях и сложениях слыл австралиец Гарри Линдгрен (
Когда Вант-Гофф опубликовал свою теорию о правых и левыx молекулах она была встречена в штыки. Многие из его единственно удовлетворительное объяснение вращению поляризованного света, поэтому она все же получила признание. Тем временем химики разработали методы прямого определения формы молекул. И мы теперь знаем, что Вант-Гофф был прав.
АСИММЕТРИЯ ЛЮБОЙ ЦЕНОЙ