Некоторое время спустя привелось ему услышать, что говорит господь в святом Евангелии: ''Если кто не оставит отца. или мать и не пойдет вслед за мной, то он меня недостоин''. И еще: ''Придите ко мне, все страдающие и обремененные, и я успокою вас. Возложить бремя мое на себя и научитесь от меня кротости и смирению, и обретете покой душам вашим''. Услышал это боговдохновенный Феодосии и исполнился любовью к богу и божественного рвения, помышляя, как бы и где постричься и скрыться от матери своей. Как-то по воле божьей случилось так, что мать его уехала в село и задержалась там на несколько дней. Обрадовался блаженный и, помолившись богу, тайно ушел из дому, не взяв с собой ничего, кроме одежды да хлеба немного, для поддержания сил. И направился он к городу Киеву, так как слышал о бывших там монастырях. ''Но, не зная дороги, молился он богу, чтобы встретились попутчики и показали бы ему желанный путь. И по промышлению божию ехали той же дорогой купцы на тяжело груженных подводах. Блаженный, узнав, что и они идут в тот же город, прославил бога и пошел за ними следом, держась поодаль и не показываясь им на глаза. И когда останавливались они на ночлег, то и блаженный, остановившись так, чтобы издали видеть их, ночевал тут, и один только бог охранял его. И так, после трех недель пути, достиг он прежде упомянутого города. Придя туда, обошел он все монастыри, желая постричься в монахи и упрашивая, чтобы его приняли. Но там видели плохую одежду отрока и не соглашались его принять. Это уж бог так пожелал, чтобы пришел он на то место, куда бог призвал его еще с юности.
Тогда вот и услышал он о блаженном Антонии, живущем в пещере, и, окрыленный надеждой, поспешил туда. И пришел к преподобному Антонию, и, увидев его, пал ниц, и поклонился со слезами, и стал просить разрешения остаться у него. Великий Антоний стал беседовать с ним и сказал: ''Чадо, разве не видишь пещеру эту; уныло место и непригляднее всех других. А ты, как мне думается, еще молод и не сможешь, живя здесь, снести все лишения''. Это он говорил, не только испытывая Феодосия, но и видя прозорливым взором, что тот сам обоснует на этом месте славный монастырь, где соберется множество чернецов. Боговдохновенный Феодосий отвечал ему с умилением: ''Знай, честной отец, что сам бог, все предвидящий, привел меня к святости твоей и велит спасти меня, а потому я исполню все, что ты мне повелишь''. Тогда отвечал ему блаженный Антоний: ''Благословенен бог, укрепивший тебя, чадо, нa этот подвиг. Вот твое место, оставайся здесь!'' Феодосий снова пал ниц, поклонившись ему. Тогда благословил его старец и велел постричь его великому Никону, священнику и умудренному черноризцу, и постриг он Феодосия по обычаю святых отцов и облек его в монашескую одежду,
Отец же наш Феодосии всего себя отдал богу и преподобному Антонию, и с тех пор стал томить плоть свою, целые ночи проводил в беспрестанных молитвах, превозмогая сон, и для изнурения плоти своей трудился не покладая рук, вспоминая всегда, что говорится в псалмах: ''Посмотри на смирение мое и на труд мой и прости все грехи мои''. Так он душу смирял всяческим воздержанием, а тело изнурял трудом и подвижничеством, так что дивились преподобный Антоний и великий Никон его смирению и покорности и тому, что он, еще юный, столь благонравен, тверд и бодр, и горячо славили за все это бога.