Услыхав о преподобном Дионисии и Глушицкой его обители во имя Пресвятой Богородицы, честного Ее Покрова, святой Григорий пришел в сей монастырь и, получив от преподобного Дионисия благословение, просил дать ему келлию. Видя в Григории исполнителя Божиих заповедей, преподобный дал ему келлию при церкви, которую он построил в пустыне, называемой Сосновец, к югу от главной обители; и пребывал святой Григорий в послушании у преподобного. Видя в пришедшем мужа, опытного в добродетели, игумен Дионисий полюбил его; преподобный Григорий платил ему тем же. Взаимная любовь подвижников была такова, что у них образовалась как бы одна воля. Раз сказал Дионисий Григорию: «Не питай в душе своей гордости, но с корнем извлекай ее из сердца своего.
Побыв несколько времени в Сосновской обители, Григорий исповедал преподобному свое желание идти в пустыню и в уединении служить Господу. Преподобный Дионисий отвечал ему словами псалма:
Григорий пошел на восток, в места неизвестные, не имея пристанища, следуя стопам Владыки Христа. И молился он:
Дойдя до реки Сухоны, святой остановился здесь на ночь. Помолившись милосердному Спасу и Пречистой Его Матери, он забылся легким сном. И вот сквозь дремоту услышал он звон. Тотчас пробудившись, святой стал воссылать молитвы Господу: «Господи, Иисусе Христе, Сыне Бога живаго, упование всем странам земли и прибежище, приими моление недостойного раба Твоего и сподоби меня достигнуть места, где прославится имя Твое и Пречистой Твоей Матери».
Когда зарделась заря, преподобный взял крест, который носил с собою, и пошел в ту сторону, откуда слышал звон через леса и болота. Так пришел он на реку Пельшму. Походив туда и сюда по берегу, святой, наставляемый Богом, пришел на место будущей обители, в 30 поприщах от Вологды и в трех поприщах от реки Сухоны. Возрадовавшись и возвеселившись духом, преподобный водрузил на сем месте свой крест и, преклонив колена, усердно молился Господу и Пречистой Богородице, прося их помощи при устроении здесь общежительной обители.
Окончив молитву, святой обошел место, назначенное им для храма и келлии, затем поставил себе небольшую келлию и начал жить в ней в труде и бдении, моля Бога со слезами. Так служил он Богу, претерпевая лишения и напасти, трудясь в поте лица. Он копал землю для своего пропитания, делал своими руками все, что было нужно для устроения монастыря: очищал место от мха и кустарника, осушал его, запасал лес и другие материалы, нужные для постройки.