Блаженный Василий родился в декабре 1468 года, по преданию, на паперти подмосковного Елоховского храма в честь Владимирской иконы Пресвятой Богородицы. Родители его Иаков и Анна были из простых, и когда отрок вырос, его отдали в обучение сапожному ремеслу. Во время учения блаженного его мастеру пришлось быть свидетелем одного удивительного случая, когда он понял, что ученик его необыкновенный человек. Один купец привез на баржах в Москву хлеб и зашел в мастерскую заказать сапоги, прося сделать их такими, чтобы не сносить их за год. Блаженный Василий прослезился: «Сошьем тебе такие, что и не износишь их». На недоуменный вопрос мастера ученик объяснил, что заказчик даже не обует новые сапоги, так как вскоре умрет. Через несколько дней пророчество сбылось.
В 16-летнем возрасте блаженный Василий бежал из дома родительского, но не в безмолвную пустыню, где бы мог удобнее восходить благоговейным помыслом в горняя, но удалился (что могло бы казаться странным) в многолюдный град Москву, где, по слову псаломскому, не оскудевают беззакония, неправда, лихва и лесть. Преподобный показал своим примером, что не место спасает человека или полагает преграды его спасению, но благочестивый человек освящает всякое место, ибо он жил во граде как в пустыне и в народе пребывал как бы в обители кающихся.
Избрав необыкновенным местом для своего подвижничества многолюдный град, блаженный избрал и необыкновенный путь ко Граду Небесному — юродство Христа ради. В продолжение всей своей подвижнической жизни он всегда имел пред своими глазами страшный день воздаяния Господня и не носил никакого одеяния, но пожелал быть всегда нагим, как бы уже предстоящим нелицемерному судилищу Сына Божия. Ни зимою, ни летом, никогда не имел он у себя крова, ни даже какого-либо малого вертепа, то есть пещеры, но страдал от мороза и от палящего зноя. Как первозданный Адам прежде своего преступления, наг ходил он и не стыдился, свыше украшенный душевной красотой, не радея о своем теле и вменяя нестерпимый мороз как бы в некую теплоту, ибо тело праведника, согреваемое благодатью Божией, сильнее было и стужи, и огня.
Странны были поступки блаженного: то опрокинет лоток с калачами, то прольет кувшин с квасом. Рассерженные торговцы били блаженного, а он с радостью принимал побои и благодарил за них Бога. Затем обнаруживалось, что калачи были испечены из муки с вредными примесями, а квас был негодным. Таким образом, в действиях блаженного открывался особый поучительный смысл. Почитание блаженного Василия быстро росло: в нем признали юродивого, человека Божия, обличителя неправды.
Один купец задумал построить на Покровке в Москве каменную церковь, но трижды своды ее обрушивались. Купец обратился за советом к блаженному, а он направил его в Киев: «Найди там убогого Иоанна, он даст тебе совет, как достроить церковь». Приехав в Киев, купец разыскал Иоанна, который сидел в бедной хате и качал пустую люльку. «Кого ты качаешь?» — спросил купец. «Родную матушку, плачу (то есть воздаю) неоплатный долг за рождение и воспитание». Тогда только вспомнил купец свою мать, которую выгнал из дома, и ему стало ясно, почему он никак не может достроить церковь. Вернувшись в Москву, он возвратил мать домой, принес покаяние в содеянном поступке, испросил у нее прощение. После этого он благополучно завершил возведение храма.
Постоянно истомляя плоть необычайным воздержанием и подвигами, превышавшими силы человеческие, сохранял блаженный Василий душу свободной от страстей, обитая посреди народа и молвы житейской, как бы на одиноком столпе, и безмолвствуя, как бы совершенно безгласный, чтобы утаить от людей свою добродетель. Духовное его обращение к Богу выражалось и в самом теле святого, ибо глава его всегда была поднята к Небу и очи устремлены горе; посему и Господь прославил еще на земле угодника Своего чудными знамениями и даром прозрения будущего.