Блаженный Пимен родился на свет больным, больным он и вырос. Но сия телесная болезнь не дала в нем места болезни духовной: он был чист от пороков и соблюл девство от утробы матери. Неоднократно просил он своих родителей, чтобы они позволили ему удалиться в монастырь для пострижения в иноческий образ, но из сильной любви к нему они не соглашались на эти просьбы, желая иметь его наследником по своей смерти. Однажды по действию Божественного Промысла, устрояющего все к лучшему, блаженный Пимен особенно сильно заболел, так что даже не надеялся и на выздоровление. Повинуясь необходимости, родители принесли его тогда в Печерский монастырь и просили живших в нем преподобных отцов помолиться об избавлении их сына от болезни. Но усердные молитвы иноков не принесли исцеление болящему, ибо молитва самого блаженного была сильнее молитвы их всех. Он не просил себе здоровья у Господа, но, напротив, молил о продолжении болезни, зная, что если будет здрав, то родители возьмут его из монастыря и лишится он осуществления заветного желания. Так как отец и мать были здесь и не давали возможности сыну принять пострижение, то блаженный впал в великую печаль и прилежно начал молиться Богу, чтобы Он исполнил его желание какими Сам ведает путями. И вот в одну ночь, когда родители его и рабы были погружены в глубокий сон, вошли к нему светлые Ангелы, одни из которых были в образе прекрасных юношей, другие — как игумен и братия. Они несли в руках святое Евангелие, свечи, власяницу, мантию, куколь и все остальное, нужное при пострижении. «Желаешь ли, чтобы мы постригли тебя?» — спросили они преподобного. Он с радостью отвечал: «Ей, хочу! Бог послал вас; молю, исполните желание моего сердца». Они тотчас же начали творить вопросы, совершая сполна все, что положено в уставе иноческого пострижения. Так они постригли его в великий ангельский образ, облекли в мантию и куколь, нарекши Пименом. Вручив же ему по обычаю свечу горящую, сказали: «Сорок дней и ночей не угаснет свеча эта». Вместе с тем они предсказали ему всегдашнее страдание от телесных болезней, заметив при этом, что получение здравия будет знамением наступления смерти. И целовав новопостриженного, они удалились в церковь, где положили на гроб преподобного Феодосия († 1074; память 3/16 мая и 14/27 августа) волосы его, завернувши их в полотно.
Иноки, находившиеся в ближних келиях, слыша пение, разбудили прочих, полагая, что или игумен с некоторыми из братии постригает болящего, или он преставился. Все вместе они отправились в келию, где лежал преподобный. Но придя, нашли всех спящими, отец, мать и слуги также спали. Между тем иноки заметили, что келия полна благоухания, а болящий полон радости и веселия и облечен в иноческую одежду. «От кого, брате, принял ты пострижение? И что за пение мы слышали здесь, которого, однако, не слыхали твои родители?» — спросили они, обращаясь к преподобному. «Я так понимаю, — отвечал он, — что меня постриг, нарекши Пименом, игумен, пришедший сюда с братией; они-то и пели, как вы слышали; они же мне дали и эту свечу, которую вы видите, сказав, что она будет непрерывно гореть в течение сорока дней и ночей. Власы же мои положив в убрус (полотно), они удалились с ними в церковь».
Услышав это, иноки тотчас поспешили в церковь, но она оказалась запертой. Разбудив пономарей и дознавшись у них, что в церковь после вечерней молитвы никто не входил, так как и самые ключи от нее не у них, а у екклесиарха, иноки отправились к нему. Но и екклесиарх никому не давал ключей и сам ни с кем не входил в церковь. Тогда, взяв ключи, они все вместе пошли в храм, где на гробе преподобного Феодосия действительно нашли лежащие в убрусе волосы. После этого о всем известили игумена. Игумен же чрезвычайно удивился и старательно доискивался, кто бы мог постричь преподобного Пимена, но все розыски были напрасны. Тогда для всех стало очевидно, что пострижение по повелению Божию совершили Святые Ангелы. Долго рассуждали игумен и братия: вменять ли чудесное пострижение как обычное, совершенное по уставу. Но так как имелись ясные доказательства действительности совершенного над ним: власы, чудесно перенесенные на гроб преподобного Феодосия, и свеча, для которой было довольно суток, чтобы сгореть, а она не угасала в течение сорока дней и ночей, — взирая на все это, игумен с братией признали излишним творить на преподобным свое пострижение, но только сказали: «Довольно, брат Пимен, тебе: ты от Самого Бога получил иноческий образ и нареченное имя».