Некто из числа богатых граждан города Киева страдал проказой. Он искал помощи у многих врачей, волшебников и язычников, но не только не получил облегчения от своей болезни, а впал в еще худшее состояние. Тогда один из друзей больного посоветовал ему идти в Печерский монастырь, дабы просить молитвы у святых отцов; он согласился, но с неудовольствием. Когда больной был приведен в монастырь, игумен приказал напоить его водою из колодца преподобного Феодосия (память 3/16 мая и 14/27 августа), а также велел умыть ему тою же водою и лицо. И тотчас на теле больного появилось так много гноя, в наказание за неверие, что все сторонились от него, не будучи в состоянии выносить смрадного запаха, исходившего от тела больного. Тогда с плачем и негодованием сей прокаженный возвратился к себе в дом и не выходил из дома многие дни по причине исходившего от него смрада и каждый день ожидал своей смерти. Однако, придя в себя, сей муж решил исповедать все грехи свои; посему пошел опять в монастырь Печерский к преподобному Алипию и исповедал ему свои согрешения. Преподобный же сказал ему: «Ты хорошо сделал, чадо, что пришел исповедать Богу грехи свои пред моим недостоинством, так свидетельствует о себе и Пророк, взывая во Господу:
Много икон, писанных преподобным Алипием, прославились как чудотворные. Известны некоторые случаи, когда Ангелы Божии помогали ему в святом деле писания икон. Один киевлян, построив церковь, поручил двум печерским инокам заказать для нее иконы. Иноки утаили деньги и ничего не сказали преподобному Алипию. Прождав долгое время выполнения заказа, киевлянин обратился к игумену с жалобой на преподобного, и тут только обнаружилось, что он и не слышал о заказе. Когда принесли доски, данные заказчиком, оказалось, что на них уже написаны прекрасные лики. Все пришли в ужас и с трепетом пали ниц на землю и поклонились нерукотворенным тем образам — Господню, Пречистой Его Матери и святых Его.
Случилось однажды, по попущению Божию, сгореть всему Подолу в Киеве. Сгорела и церковь, в которой хранились те иконы. После пожара, однако, иконы были найдены целыми и невредимыми. Князь Владимир Мономах (1113-1125), узнав об этом, сам приходил смотреть таковое чудо и, видя оставшиеся неповрежденными иконы, слыша о них, что в одну ночь они были написаны мановением Божиим, избавляющим преподобного Алипия, прославил Бога, содеявшего толикое чудо ради преподобного Алипия. Князь, взяв одну из тех икон — икону Успения Пресвятой Богородицы, послал в город Ростов, в каменную церковь, которую построил сам. Но и это здание церкви рухнуло — икона же осталась без вреда. Тогда она была внесена в деревянную церковь, но и та вскоре сгорела. Икона же, впоследствии получившая наименование Владимирской-Ростовской (празднование 15/28 августа), опять осталась нетронутой, даже без малейших следов влияния огня. Все это удостоверяло добродетельную жизнь преподобного Алипия, ради которого же и изобразились нерукотворно те иконы.