Дойдя до Великого Устюга, блаженный нашел в сем городке, наставника себе — священника Иоанна. Блаженный избрал Иоанна своим духовным отцом, исповедался ему и получил наставление хранить чистоту телесную и душевную. С благословения духовного отца Трофим отходит из Устюга в близлежащую волость Шомоксу, преподобный питался трудами рук своих, поэтому он нанялся на работу и безленостно трудился. Жители волости полюбили блаженного, хотели его удержать у себя, а для того уговаривали его и даже принуждали вступить в брак. Но святой, помня свой обет, особенно наставление духовного отца, тайно оставил Шомоксу и пришел сначала в Пермь, а после в городок, основанный Строгановыми, — Орлов. Здесь целый год прожил он на церковной паперти. Легко выносил он суровую зимнюю стужу, несмотря на то, что ходил в ветхой одежде странника, прикрывающей только наготу тела. Один раз зимой блаженный шел по высокому, отвесному берегу Камы. Мимо проезжали люди Строгановых. Увидав бедного странника, они схватили его и сбросили с высоты вниз к реке, а внизу были глубокие снежные сугробы. Когда блаженный упал в снег, с верху отвесной горы оборвался нависший сугроб и засыпал блаженного, так что долго его не было видно. Но шутники раскаялись и пожалели блаженного. Они спустились вниз, вынесли оттуда святого и сняли с него сапоги, чтобы вытряхнуть набившийся снег. При этом сами они сильно потерпели от трескучего мороза и дивились тому, что преподобный был весел лицом, а вокруг себя как бы распространял теплоту. Они просили прощения у преподобного и тотчас же получили его. Придя домой, они рассказали о происшедшем своему господину Иакову Строганову. На другой день блаженный, по обычаю своему, был утром в церкви и усердно молился. В церковь пришел и Строганов. По окончании Божественной службы Строганов подошел к преподобному и сказал: «Воистину ты Божий избранник, во всем подобный древним святым. Прошу тебя Господа ради, помоги мне. У меня сначала было много детей, но Божиим изволением все они умерли. Остался один только сын Максим, но и тот заболел. Прошу тебя: помолись о нем Господу. По твоим святым молитвам Господь дарует ему здравие. Я буду во всем помогать тебе». Блаженный ответил: «То, о чем ты просишь, дело не наше, а Божье. Я же грешен и недостоин взять на себя такое великое дело. Но велика благодать Божия». Вслед за тем преподобный помолился о выздоровлении отрока, и Господь исцелил его.
После того блаженный удалился из города Орлова в село Никольское на реке Виляди и, как и прежде, вел жизнь нищего странника.
В селе Никольском жил приказной человек Максим Федоров. Его сын, двухлетний младенец Тимофей, сильно заболел и уже был при смерти. Когда Максима не было дома и с больным ребенком оставалась жена его Иулиания, женщина богобоязненная и нищелюбивая, святой Трофим посетил дом Максима. Иулиания сильно обрадовалась и просила преподобного помолиться о ее больном сыне. Блаженный утешил ее. Всю ночь он молился, а наутро взял ладан, покадил сначала святые иконы, а потом и младенца. И тотчас младенец получил исцеление, весело начал играть, как будто и не был болен. Иулиания со слезами благодарила целителя, предлагала ему от своего имения, просила не покидать их дома. Но блаженный отвечал ей: «Не ради меня, грешного, получил исцеление сей отрок, но ради веры твоей Господь спас его». Отказавшись от награды за исцеление младенца, преподобный наставлял Иулианию не забывать страннолюбия — подавать милостыню, и предсказал ей, что будут у нее и еще дети. И это исполнилось.
Уже давно желал блаженный воспринять ангельский образ; живя в мире, измлада он вел подвижническую жизнь. Теперь же, после совершения чуда, избегая людской славы, святой ушел в Пыскорский монастырь и поселился при нем. Вскоре он пришел к настоятелю обители иеромонаху Варлааму и просил принять его в число братии. Игумен постриг преподобного в иночество и нарек ему имя Трифон. В то время ему было 22 года от рождения. Со дня иноческого пострижения блаженный еще усилил свои подвиги; он служил братии, трудами смирял плоть, ночами бодрствовал и молился. Все дивились его подвигам и великому смирению. Вскоре преподобного Трифона поставили пономарем. В то же время он проходил и другие монастырские послушания: пек просфоры, сучил свечи, варил кушанья для братии, пек хлебы, носил на себе дрова из леса, сверх того, настоятель дал ему послушание ходить за болящими братиями — кормить и поить их. Все эти работы преподобный исполнял без ропота, с великой радостью. Однако, и таких подвигов было мало для преподобного Трифона. В летние ночи он выходил из своей келлии и, обнажившись до пояса, отдавал свое тело на съедение комарам и оводам. И так неподвижно, как столп, он простаивал на молитве до утра. К церковным службам подвижник приходил первым. Из церкви же уходил в свою келлию, ни с кем не разговаривая и не слушая праздных разговоров. Твердо исполнял святой келейное правило, вкушал лишь хлеб да воду, и то в меру, в определенные дни. Постели он не имел и ложился не надолго уснуть на земле.