Легенда XVI века передаёт сказание о том, как однажды киевский князь Игорь охотился в лесах у Пскова. Здесь он встретил на своём пути реку и увидел стоявший у берега чёлн. Перевозчиком оказалась девушка Ольга. Игорь попросил перевезти его, он был поражён её умом. Когда же он, "некие глаголы претворяше к ней", получил отпор на свои "стыдные словеса", девушка отказала Игорю столь искусно, воззвав к его княжеской чести, что Игорь не только не обиделся, но, согласно легенде, тут же посватался к ней.
Биография Ольги в большей её части загадочна. Даже само появление её на исторической сцене различные летописи датируют по-разному. В "Повести временных лет" под 903 годом читаем: "Игорь вырос и собирал дань после Олега, и слушались его, и привели ему жену из Пскова именем Ольгу". А в Новгородской первой летописи младшего извода в недатированной части, но непосредственно перед статьёй 920 года, сказано, что Игорь "привёл себе жену из Плескова, по имени Ольгу, была она мудрой и смышлёной, от неё родился сын Святослав".
Русская православная церковь причислила Ольгу к лику святых, богословы создали её Краткое и Пространное житие. Житие считает Ольгу уроженкой псковского села Выбуто, дочерью незнатных родителей. Напротив, известная в пересказе В. Н. Татищева поздняя Иоакимовская летопись выводит Ольгу от новгородского князя, или посадника - легендарного Гостомысла. Вряд ли можно сомневаться в том, что она была из знатной семьи, а не крестьянской девушкой.
Девушка пленила Игоря красотой, благонравием и скромностью. Любовь к юной Ольге ослепила Игоря, который, не раздумывая, пожелал взять её в жёны, предпочтя другим, более родовитым невестам.
О времени, месте рождения и происхождении самого Игоря нам ничего с достоверностью не известно. Рождение в Новгороде на Волхове около 879 года вызывает сомнение, поскольку в момент похода Игоря на Константинополь, в 941 году, ему должно было быть от 20 до 25 лет.
Поход Игоря на Константинополь в 941 году отмечен "Повестью временных лет" и упоминается в византийских историографических сочинениях. Но вызывает сомнение сорокалетнее (!) бесплодие Ольги. Весьма сомнительно, что Игорь женился на Ольге в 903 году и в течение 39 лет не имел детей, как и тому, что он взял её в преклонные годы не первым для себя браком. Скорее всего, к моменту рождения Святослава оба они, Ольга и Игорь, были молоды и полны сил.
Кончина Олега побудила древлянские племена к восстанию. Нестор следующим образом описывает вступление Игоря на киевский княжеский престол: "После смерти Олега стал княжить Игорь... И затворились от Игоря древляне по смерти Олега". В следующем году, по свидетельству Нестора, "пошёл Игорь на древлян и, победив их, возложил на них дань больше прежней".
Жаждавшие захватить власть в Киеве древляне замыслили убить Игоря и ждали удобного случая, чтобы расправиться с ним.
Но прежде чем столкнуться в смертельной схватке с вождями племенного союза древлян, князь Игорь предпринял под 941 год поход на Константинополь.
Ольга обладала даром предвидения - она чувствовала опасность, грозившую мужу, и изо всех сил старалась уберечь его от беды. Пророческий сон приснился ей, когда князь Игорь собирался в поход на Константинополь. Ольге привиделись сожжённые ладьи, мёртвые воины, чёрные вороны, кружившие над полем брани... Поражение дружины Игоря представлялось неизбежным.
Встревоженная Ольга пыталась остановить мужа, рассказав о дурных знаках, которые видела во сне, но он не сомневался в скорой победе.
Пророчество княгини сбылось, и войско было разбито. Впоследствии князь Игорь всегда прислушивался к словам Ольги, не раз предсказывавшей ему победу или поражение в ратных делах, следовал её мудрым советам.
Супруги жили счастливо. Вернувшись из похода на Константинополь, князь Игорь стал отцом: родился сын Святослав.
В 944 году князь организовал новый поход на Византию. На этот раз дело кончилось подписанием мирного договора.