Имел у себя преподобный каморку ради покоя, а особенно ради ночных молитв и не было в ней ничего, кроме охапки хвороста. Там каждую ночь оставался на молитве до утрени, обливая слезами землю, а с наступлением дня сплетал себе венок из маслины или трав и, возложив себе на голову, а в руке держа ветвь, ходил по городу, крича:
— Торжество царю победителю и его городу!
В этих словах городом святой называл душу, а царем ум, господствующий над страстями, как он объяснил то другу своему, диакону Иоанну, к которому часто заходил тайно, подробно объясняя свои слова и поступки, клятвенно требуя, чтобы он никому ничего не говорил до самой его смерти. За два дня до смерти пришел он к этому Иоанну с такими словами:
— Нынче я ходил к возлюбленному моему брату Иоанну пустынножителю, с которым с самого начала отказался от мира и постригся, и нашел его сильно преуспевшим в добродетели и в совершенстве угодившим Богу и порадовался о нем: ибо видел его носящим на голове венец с надписью: венец пустыннического терпения.
После того преподобный Симеон прибавил:
— Видел некоего славного, сказавшего мне: иди, юроде, иди ко мне и примешь не один, а много венцов за спасение многих душ человеческих.
Сказав это святой вздохнул и заговорил опять:
— Не знаю за собой ничего такого, что было бы достойно небесного воздаяния; ибо юродивый и лишенный разума, какую может получить награду, разве задаром, по Своей благодати, помилует меня мой Владыка? но молю тебя, брат, никого из нищих, особенно из иноков, не презирай и не укоряй; да знает любовь твоя, что многие из них очищены злостраданием и, как солнце, сияют перед Богом. Так и между простыми людьми, живущими в деревнях и возделывающими землю, ведущими жизнь в незлобии и правоте сердечной, которые никого не бранят, не обижают, но от труда рук своих в поте лица едят хлеб свой, много, между такими, великих святых: ибо видел их приходивших в город и причащающихся Тела и Крови Христовых и сияющих, подобно чистому золоту. Всё, что говорю тебе, господин мой, не подумай, что говорю из какого-нибудь тщеславия, но твоя любовь принудила не скрыть от тебя лености моего окаянного жития. Знай же, что и тебя Господь скоро возьмет отсюда: итак позаботься, сколько есть сил, о душе своей, чтобы иметь возможность без задержки перейти область воздушных духов и избегнуть лютой руки князя тьмы. Знает Господь Бог мой, что и я много печалюсь и имею великий страх, пока не перейду эти страшные места, где все человеческие дела и слова разбираются подробно. Потому-то и молю тебя, чадо и брат мой Иоанн, всячески старайся быть милосерд: ибо в тот грозный час милосердие может помочь нам больше всех других добродетелей, как написано:
Об этом и о многом другом побеседовав с честным диаконом, преподобный Симеон молил его зайти через два дня в его убежище. И, ушедши от него, больше не показывался в городе, но безысходно пребывал до последней минуты своей кончины. Какова была его кончина не знает никто, только Бог и ангелы его: ибо те обычно присутствуют при кончине нищих, совершенно оставленных людьми, как присутствовали на гноище, когда умирал Лазарь, как сказано в Евангелии:
По прошествии двух дней, некоторые из тех нищих, что вели со святым Симеоном дружбу, не видя его за это время, подумали: не болен ли юродивый? И пришли в убежище его и нашли его под хворостом, лежащим мертвым и сказали:
— Вот юродствовал при жизни, и по смерти остался таким: ибо не лег на хворост, но под хворостом скончался.
И двое каких-то взяли тело его без омовения, без обычного пения, без свеч и ладана, и понесли похоронить его на том месте, где хоронят странных. Был же несен святой на погребение мимо дома того новокрещеного христианина, что прежде был еврей, делавший склянки, и он, слыша множество поющих приятнейшими голосами невыразимые песни, прислонился к окошечку и никого не видел, кроме двух человек, несущих тело юродивого на погребение, а голоса не переставали петь невидимо. Это ангелы Божии пели, и христианин тот ощущал необыкновенное благоухание, наполняющее воздух:
— Блажен ты, юродивый, — сказал он, — потому что, не имея людей, совершающих над тобой надгробное пение, имеешь небесные силы, почтившие тебя песнями и райскими благовониями окадившими тебя.