Окончательно отрекшись от всяких мирских забот после пострижения матери, блаженный Феодосий вместе с преподобным Антонием и блаженным Никоном еще ревностнее стал подвизаться в трудах иноческих. В сообществе старцев Феодосий скоро проявил свою силу побеждать злых духов, воздействуя на них постом и молитвой. В этом помогал им Сам Бог, который сказал:
Когда блаженному Никону нужно было уйти из монастыря для более усиленного подвига в другое место, блаженный Феодосий по воле Божией и по желанию преподобного Антония был посвящен в иереи [7
]. Приняв этот сан, он старался ежедневно с великим благоговением совершать божественную литургию. Вскоре после посвящения Феодосия, преподобный Антоний, собрав в пещере 12 иноков из братии, поставил им в игумены блаженного Варлаама [8], а сам ушел оттуда и стал подвизаться в другой, выкопанной им самим, пещере. Тогда почтенный иерейским саном, благоговейный отец наш Феодосий, оставшийся в Антониевой пещере вместе с блаженным игуменом Варлаамом, сообща поставили над пещерою небольшую церковь в честь Пресвятой Богородицы, предназначив ее для общей братской молитвы.Святой Феодосий превосходил тогда всех своими великими подвигами: постом, бодростью, ручной работой, а более всего смирением и послушанием. Он помогал братии: иногда нося воду, иногда доставляя из лесу дрова, иногда же исполнял по ночам назначенную другим инокам работу; и притом, он всегда бодрствовал целыми ночами, стоя на молитве. Иногда ночью летом он восходил на верх пещеры и, обнажив до пояса свое тело, предавал его жалу многочисленных оводов и комаров. В это время руками своими он прял волну, а устами воспевал стихи из псалтыря. Вследствие многочисленных ужалений и поранений насекомых, все тело его обагрялось кровью, но он недвижимо сидел, не трогаясь с места до тех пор, пока не ударяли к утрени. В церковь он опять приходил первым и, став на своем месте, неотступно совершал церковные молитвы, не развлекаясь суетными мыслями. И из церкви выходил он после всех. Видя все это, все дивились его смирению и терпению и относились к нему с любовью, как к отцу.
Спустя некоторое время блаженный Варлаам, начальник братьев пещерников, был назначен князем Изяславом [9
] игуменом в монастырь святого великомученика Димитрия. Тогда по желанию и просьбе всех братий преподобный Антоний, призвав к себе святого Феодосия, благословил его на игуменство над двенадцатью братьями, находившимися тогда в Печерской обители. Достохвальный же сей игумен, преподобный отец наш Феодосий, и в этом высоком сане не изменил своего смиренного образа жизни и по-прежнему строго следил за своими поступками,По причине значительного увеличения числа братии пещера оказалась тесною, что мешало инокам в строгости провождать безмолвную жизнь; также и церковь оказалась слишком тесною для общей молитвы. Вследствие этого, преподобный Феодосий избрал одно красивое место, находившееся невдалеке от пещеры, достаточно обширное для возведения на нем монастырских стен, и вознамерился построить здесь обитель. С благословения преподобного Антония, он испросил это место у христолюбивого князя Изяслава и затем при помощи Божией вскоре соорудил на нем просторную деревянную церковь в честь Успения Пресвятой Богородицы. Затем он возвел там монастырские стены и, построив достаточное число келий, переселился с братиею в новую обитель.
Раз эту обитель посетил блаженный Ефрем [10
]; от него-то и привел Бог Феодосия познакомиться подробно со Студийским уставом монашеского жития [11]. Получив от Ефрема полный список устава святой Студийской обители, Феодосий стал во всем ему следовать и в делах своей обители. А впоследствии этот устав приняли и все остальные русские монастыри, следуя примеру древнейшего Печерского монастыря.