Еще при митрополите Алексии Феодор был поставлен в игумена Симонова монастыря; преподобный Сергий был против этого: он желал, чтобы Феодор проводил уединенную жизнь, к которой стремился; но он должен был уступить настояниям великого князя Димитрия Иоанновича и митрополита Алексия.
Великий князь Димитрий Иоаннович избрал игумена Феодора в духовные отцы себе; духовными детьми Феодора пожелали стать и многие бояре и вельможи.
Как духовник великого князя и многих бояр, как племянник знаменитого подвижника Сергия, хорошо известный и властям духовным, Симоновский игумен Феодор должен был принимать живое участие в делах церковных.
По смерти митрополита Алексия настали замешательства в русской митрополии. В Киеве находился Киприан, поставленный в Киевские митрополиты еще при жизни святого Алексия и стремившийся распространить свою власть и на церковь Московскую, а в Константинополе в 1380 году, без ведома и согласия Московского великого князя, был поставлен в митрополиты Киевские и всея России Пимен. Великий князь пожелал иметь митрополитом Киприана и отправил звать его в Москву духовника своего, Симоновского игумена Феодора, который и выполнил данное поручение с успехом. Впоследствии несколько раз Феодор исполнял подобные же поручения. Так в 1384 году он, по воле великого князя, вместе с Суздальским архиепископом Дионисием, путешествовал в Константинополь по делам русской митрополии, так как смута еще продолжалась: в Москве занимали митрополичью кафедру то Киприан, то Пимен.
В эту поездку свою в Константинополь игумен Феодор получил от патриарха Нила [7
] сан архимандрита, а Симонов монастырь сделан был патриаршим ставропигиальным. В 1387 году архимандрит Феодор снова путешествовал в Константинополь по делам митрополии, когда туда же ездили и оба митрополита, Пимен и Киприан. Из этой поездки Феодор возвратился в сане архиепископа Ростовского вместе с митрополитом Пименом.И после своего назначения на архиепископскую Ростовскую кафедру, остававшуюся праздною после удаления святого Иакова [8
], Феодор продолжал принимать деятельное участие в церковных делах. Так в 1389 году он вместе с другими епископами провожал из Москвы до Рязани Пимена в третью, последнюю, поездку его в Константинополь.19-го мая 1389 года скончался великий князь Димитрий Иоаннович. Сын и преемник его, великий князь Василий Димитриевич, оказывал такое же уважение и внимание архиепископу Феодору, как и его отец, и пользовался его услугами в делах церковных.
Новым патриархом Антонием [9
] Пимен был низложен окончательно и вскоре умер [10]. Великий князь Василий Димитриевич решил принять в Москву митрополита Киприана, находившегося в Константинополе, и для приглашения его отправил не раз уже бывшего там опытного Ростовского архиепископа Феодора.1-го октября 1389 года митрополит Киприан, вместе с приехавшим за ним Феодором, отправился из Константинополя через Киев, где они оставались до февраля 1390 года, а на средокрестной неделе великого поста этого года выехали в Москву.
Так кончились замешательства в русской митрополии, а вместе с ними и странствования архиепископа Феодора. Много трудов, опасностей на суше и на море, огорчений и неприятностей пришлось ему перенести за это время, но он с юных лет приучил себя к трудам и подвигам и не думал о покое. Господь Бог укреплял дух его и тело.
Будучи игуменом и архимандритом Симонова монастыря, Феодор, хотя и был отвлекаем общецерковными делами, однако постоянно и неослабно руководил монастырскою жизнью и в своих учениках воспитал многих великих и славных подвижников. К нему приведен был блаженным Стефаном Махрищским [11
] благородного происхождения юноша, по имени Косма, воспитывавшийся в Москве в доме боярина Вельяминова, и был пострижен в Симоновом монастыре под именем Кирилла. Это был знаменитый впоследствии основатель Кирилло-Белозерского монастыря. Первыми подвигами монашеского послушания он обратил на себя общее внимание в Симоновом монастыре, трудясь в пекарне, поварне и других послушаниях. Здесь заметил его нередко посещавший обитель преподобный Сергий и любил с ним беседовать. Когда архимандрита Феодор был возведен в сан архиепископа Ростовского, братия Симонова монастыря избрала Кирилла настоятелем. Но, жаждавший уединенных подвигов, Кирилл тяготился этим положением, отказался от настоятельства и затворился в своей келлии. Однако слава его подвигов и сюда привлекла почитателей и посетителей, и он решил удалиться на север, где и основал свой, славный впоследствии, монастырь.