Смирение и примерная жизнь юного подвижника обратила на себя внимание бывшего тогда киевского митрополита Дионисия126
(Валабана), которой поставил его архидиаконом Киево-Софийского собора, где он многочестно потрудился до удаления из Киева митрополита Дионисия, после чего был назначен наместником митрополичьего кафедрального дома. Но, нарушаемая мирскою суетою, жизнь в Киеве не могла удовлетворять внутреннему влечению скромного инока к безмолвию и желанию его пребывать в постоянном молитвенном общении с Богом. Посему святой Феодосий, влекомый любовью к подвигам благочестия и иноческого безмолвия, вскоре оставил Киев и поселился в отдаленном, небольшом Крупицком Батуринском монастыре127, издавна славившемся строгостью иноческой жизни, где был посвящен в сан иеромонаха. Но как ни скрывался образованный, благочестивый и деятельный инок от мира, он все-таки не мог остаться незамеченным со стороны высшего духовного начальства. Святой Феодосий подвизался в Крупицком монастыре недолго; он резко выделялся из среды прочей братии своею духовною мудростью и строго-подвижническою, добродетельною жизнью, почему чрез непродолжительное время был назначен игуменом Корсунского монастыря, киевской епархии. Новое назначение святителя Феодосия удовлетворяло его внутренним влечениям. Корсунский монастырь128, находившийся на острове реки Роси, вдали от мирских жилищ, в живописной местности, вполне соответствовал стремлению святого к уединению и подвигам благочестия вдали от мирской суеты. И сам он здесь служил высоким примером для монашествующей братии по своей благочестивой, истинно-подвижнической жизни и проявил мудрую способность к управлению монастырем. Поэтому вскоре же потом он был переведен в настоятели знаменитого Киевского Выдубицкого монастыря129. Эта древняя обитель незадолго перед тем была в руках униатов и поляков-католиков и разорена ими. Большая часть иноков рассеялась, ибо никому не хотелось идти на житье в разоренную обитель; монастырские здания были в упадке, некоторые монастырские земли несправедливо захвачены у обители. Вообще монастырь нуждался и во внутреннем, и во внешнем благоустройстве, и нужно было много сил и уменья, чтобы восстановить его в прежнем виде. Но Феодосий не пал духом и, с помощью Божией, успешно исполнил свое дело и привёл знаменитую древнюю обитель в прежнее благолепие и благоустройство. Он исходатайствовал у гетмана Малороссии укрепление земли в разных урочищах и позволения у царя чрез каждые пять лет присылать в Москву своих чернецов для сбора подаяния и испрошения царской милости, что они и получали в щедрых размерах. В то же время он возобновил монастырские здания и храмы, и вообще восстановил внешнее благоустройство обители; особенно заботился он о благочинии и благолепии богослужения в монастыре: хорошо знакомый с церковным пением, святой Феодосий образовал в своей обители такой прекрасный хор, что он славился не только в Киеве и во всей Малороссии, но стал известен и в Москве, почему Феодосий, по запросу из Москвы, посылал туда певчих в качестве устроителей там пения. Но еще более достойны внимания труды этого истинного подвижника Христова по восстановлению иноческого благочиния и упорядочению внутренней жизни Выдубицкого монастыря. Ревностно исполняя обязанности иноческого звания, он служил для иноков высоким примером строгой подвижнической жизни, привлекая в свою обитель множество ищущих спасения. В то же время, желая еще более внедрить в иноках Выдубицкой обители дух истинного подвижничества, святитель устроил на монастырской земле, в мозырском уезде130, небольшой скит для тех из братии, которые искали полного уединения и суровых аскетических подвигов.