На интеллект Антона и его художественные вкусы благотворно повлиял таганрогский театр. Впрочем, уже не один десяток лет (открыт он был в 1827 году) школьные власти считали, что сцена лишь растлевает нравы. Гимназистам дозволялось посещать только одобренные инспектором спектакли — при условии, что это не помешает выполнению домашних заданий. Учителей посылали в театр отлавливать гимназистов, проникших в театр тайком — иные из них переодевались, закутывали головы платками и даже подкупали привратников, чтобы те впустили их, после того как в зале погаснет свет. Запретный театральный мир неудержимо влек к себе. Благодаря богатым попечителям театр в Таганроге процветал, блистая репертуаром, итальянскими певцами и столичными актерами.
Павел Егорович, как и школьное начальство, был убежден: театр есть не что иное, как ворота в ад (похоже, он не видел и пьес своего сына). А брат его, Митрофан, был заядлым театралом.
В 1873 году, с назначением молодого инспектора Александра Воскресенского-Бриллиантова, отношение к театру в гимназии потеплело. Сам инспектор был не чужд буффонады: в школьном классе то и дело вытаскивал из кармана зеркальце, чтобы поправить роскошную рыжую бороду, а в театре щелкал каблуком орехи и громко чавкал в самых патетических местах по ходу пьесы. Сей Нарцисс продержался на своем посту лишь год, но этого было достаточно, чтобы Антон навсегда пристрастился к театру. Первым увиденным им спектаклем (билет за 15 копеек на галерке) была, по словам Вани, оперетта Оффенбаха «Прекрасная Елена». Ее героиня, мечущаяся между неудачливым Менелаем и ветреным Парисом, стала прототипом чеховских женских театральных персонажей.
В семидесятые годы таганрогский театр насчитывал в своем репертуаре 324 пьесы21. В основном это были французские водевили и фарсы, которые иногда переделывались для русской сцены, а также оперетты. Ставили и Шекспира: «Гамлета», «Короля Лира», «Венецианского купца». Увлечение «Гамлетом», равно как и его отголоски в чеховской драматургии, уходит корнями в таганрогский театр. Популярная в те времена русская драма, особенно пьесы Островского, вскрывающие мрачные стороны купеческой жизни, — «Бедность не порок», «Гроза», «Волки и овцы», «Лес» — сделали Антона искренним поклонником этого драматурга. Романтическая же драма — Гюго и Шиллер — вызывала у него лишь насмешку, а величайшие европейские оперы — Беллини, Доницетти и Верди, особенно «Риголетто», «Трубадур» и «Бал-маскарад», оставили противоречивые впечатления.
Таганрогская публика была требовательна и несдержанна. Плохого певца могли освистать и прогнать со сцены. Рецензенты местных газет отличались прекрасным знанием предмета. Гимназисты — поклонники того или иного сопрано — носили разноцветные шарфы. Театр был связан с гимназией невидимыми нитями — один из рабочих сцены предупреждал о готовящихся премьерах, другой помогал укрыться от школьных надзирателей. У актера А. Яковлева сын был гимназистом, и благодаря ему Антон с друзьями (среди них был повеса Николай Соловцов, который вскоре станет режиссером) могли видеться с театральным людом не только на сцене.
В театре устраивали симфонические концерты, но и в самом городе музыка звучала повсюду. В городском саду был собственный оркестр, и долгие годы вход туда был бесплатным. Впрочем, репертуар также контролировался инспектором гимназии, и учащиеся посещали сад только по его разрешению. Музыка — это было единственное, что могло растрогать до слез лишенного музыкальных талантов Антона. Тлетворное воздействие, которое оказывали на мальчиков театр и концертные залы, приводило в ужас Евгению Яковлевну.
Под влиянием профессионального театра в городе стали популярны и любительские спектакли. До тех пор пока от болезни у Антона не ослаб голос, он участвовал в постановках — многие запомнили его Городничего в гоголевском «Ревизоре» (Ваня играл и этом же спектакле Хлестакова, Коля — его слугу Осипа, а Маша, стеснявшаяся обниматься на публике, — Марью Антоновну). В 1873 году Парунова сменил на посту директора осанистый и громогласный Эдмунд Рудольфович Рейтлингер. По жене он приходился родственником инспектору Дьяконову, и вместе с отцом Федором Покровским они составили всемогущий триумвират. За Рейтлингера с его твердым следованием официальным установкам министерство могло быть спокойно, и вместе с тем при нем в гимназии установилась терпимая и живая атмосфера — он даже устраивал совместные с женской гимназией концерты и театральные постановки. В обеих гимназиях работали одни и те же учителя. Руководил совместными развлечениями француз Буссар — его, прекрасного виолончелиста и радушного хозяина, любили и в женской, и в мужской гимназиях. Безвременная смерть Буссара и его могила на таганрогском кладбище нередко тревожили ночные сны Антона в его взрослые годы.