Мать Джека первая обратила внимание на объявленную в газете премию за лучший очерк. Джек, работавший по тринадцати часов в сутки, не сразу решился попытать счастья. «Когда писать? О чем писать?» — недоумевал он. — «Напиши о чем-нибудь, что ты видел в Японии или на море», — посоветовала мать. Джек улыбнулся, присел за кухонный стол и одним махом написал половину очерка — что-то около двух тысяч слов. На следующий вечер он написал еще две тысячи, а на третий сократил написанное вдвое, то есть втиснул его в размеры, обусловленные конкурсом. Это первое произведение Джека, озаглавленное «Тайфун на берегах Японии», к великому удивлению автора, получило первый приз — двадцать пять долларов. Вторую и третью премию получили студенты Стенфордского и Калифорнийского университетов.
Домашние были в восторге, а Джек, вспомнив мечты тех дней, когда он зачитывался «Синьа», прельщенный легким заработком, решил снова приняться за увлекательную и доходную работу. Но следующие рукописи, посланные в редакцию, были возвращены, и Джеку пришлось пока что удовлетвориться работой на фабрике. На полученную премию он купил себе костюм за десять долларов и выкупил часы. Но через два дня, когда не на что было купить табаку, часы снова отправились в заклад.
В это время он подружился с кузнечным подмастерьем, оклендским сердцеедом Луисом Шаттоком. Каждый вечер они вместе гуляли по улицам, где парочками разгуливали молодые девушки. И Джек, похитивший когда-то королеву устричных пиратов, знавший в Японии не одну мадам Хризантем, с несвойственной ему робостью и завистью глядел, как ловко и грациозно Луис приподнимал свою шляпу, как свободно и развязно подходил к барышням и знакомился с ними. Правда, Луис, как хороший товарищ, уступал часть барышень Джеку, но это уже был, так сказать, второй сорт. Однажды, случайно попав на собрание Армии Спасения, Джек влюбился в свою соседку, шестнадцатилетнюю шатенку со вздернутым носиком. Он мысленно окрестил ее Хеди, и так никогда и не узнал ее настоящего имени. Они познакомились при помощи Луиса, но встречались не больше двенадцати раз, и обменялись всего лишь несколькими робкими поцелуями. Все же это была настоящая горячая и чистая первая любовь. «Я верю, что она меня любила. Я знаю, что я любил ее. Я мечтал о ней целый год, и память о ней мне очень дорога», — говорил Джек, вспоминая о Хеди.
Но вот настала зима. Джеку и Луису, у которых не было пальто, пришлось отказаться от прогулок. Где встречаться? Джек сделал было попытку примкнуть к Союзу Христианской Молодежи, но ему, «познавшему таинственные и жестокие вещи», пришедшему с «другой стороны жизни», молодые люди Союза казались необычайно убогими по своему духовному и физическому развитию. Он чувствовал себя чужим среди них и не умел к ним приспособляться. Оставались трактиры. И вот детям, обожавшим сладости, приходилось тратить последние гроши и с отвращением глотать спиртные напитки для того, чтобы иметь право посидеть в теплой комнате и поиграть в карты. Но даже и на это часто не хватало денег.
Заработок был скудный. Обещанной прибавки Джеку не дали, и он стал подумывать, чтобы изучить какое-нибудь ремесло. В конце концов он решил стать электротехником и с этой целью отправился на электрическую станцию оклендского трамвая. Директор принял его очень ласково, выслушал его планы и предложил ему начать учение с самого начала, то есть поступить в кочегарку. Джек, не подозревавший о том, что в это самое утро два кочегара отказались от тяжелой и дурно оплачиваемой работы, согласился и стал один за тридцать долларов в месяц исполнять работу, от которой отказались двое взрослых мужчин, получавших по восьмидесяти долларов. Он возвращался домой настолько разбитый, что кондуктору и пассажирам в трамвае приходилось будить его и помогать ему сойти на остановке. Дома у него едва хватало сил поужинать. Он засыпал тут же за столом, и отец с матерью раздевали его и укладывали в постель. Когда Джек узнал о том, что он лишил работы двух человек и сбивает цену на труд, он решил уйти. Но гордость не позволяла ему уйти, не убедившись, что он в состоянии справиться с работой. Только после этого он бросил кочегарку, вернулся домой и проспал без просыпу двадцать четыре часа.
Работа опротивела ему. Он не мог без отвращения думать о ней. Довольно! Пора подумать и о себе. Его не удерживала даже мысль о долге. Он чувствовал, что погибает.
Неизвестно, как повернулась бы жизнь Джека, если бы в этот критический момент он случайно не узнал о том, что в городе формируется рабочая армия генерала Келли. Это было незадолго до пасхи 1894 года. Сначала Джека отпугнуло было слово «рабочая», но убедившись, что армия составляется из оборванцев, безработных и непокорных, вроде него самого, он решил примкнуть к ней.
Когда он пустился в путь, с него снова, как при отплытии на «Софи Сэзерлэнд», спала давившая его тяжесть. Он снова мог завоевывать жизнь, беззаботно и радостно скитаться по земле.