Образ жизни и образование Генриха в его детские годы круто изменились в 1398 г., когда ему было одиннадцать лет. За год до этого король Ричард отомстил трем старшим лордам апеллянтам, которые так сильно его унизили десять лет назад. Дядя короля, Глостер, был убит в Кале, графа Уорика отправили на остров Мэн в вечное изгнание, графа Арундела казнили возле Тауэр Хилла, в то время как его брат, Томас Арундел, архиепископ Кентерберийский, был приговорен к пожизненному изгнанию. Теперь очередь была за оставшимися двумя – Болингброком и Томасом Моубреем. Еще недавно они оба находились в фаворе у короля. Им были пожалованы титулы герцогов Херефорда и Норфолка, но они все равно боялись Ричарда. Томас Моубрей поведал о своих опасениях Болингброку, а тот, по совету отца, сообщил об изменнических высказываниях Моубрея королю. Моубрей наотрез отверг обвинения Болингброка в измене, и поскольку свидетелей их разговора не было, решили, что правду установить можно исключительно путем поединка. Для Ричарда это решение представлялось ровно ниспосланной Господом возможностью разом избавиться от двух своих старых врагов. К такому захватывающему состязанию готовились с особой тщательностью, и когда поединок вот-вот должен был начаться, Ричард как настоящий актер остановил бой и изгнал обоих участников, Болингброка на десять лет, а Моубрея пожизненно. Вероятно, Генрих присутствовал на этом знаменитом ристалище в Ковентри, но каковы были его мысли по поводу такой развязки, мы не знаем. Ведь вполне возможно, что он мог и не сочувствовать исключительно одной стороне. Выбор между верностью королю и своему отцу был еще одним примером тех противоречий, которые доставляли хлопоты в жизни рыцаря. В случае с Генрихом такой выбор мог быть особенно сложным: его отец, который по-прежнему много путешествовал, мог быть Генриху немного чужим, в то время как Ричард выказал большую привязанность к юноше. Впоследствии, правда, оказалось, что Генрих прежде всего был предан отцу и дому Ланкастеров. Однако он не протестовал, когда Ричард оставил его в своей свите после изгнания отца. В течение следующего года Генрих закончил свое краткое образование при дворе Ричарда II.
В 90-х г. XIV в. двор Ричарда, должно быть, представлял собой очаровательное место, несмотря на царившие там тайные разговоры о восстаниях и их подавлении. Сама культура этого двора отличалась от дворов предыдущих королей Англии. Во многом он был обязан влиянию королевских дворов континента и отчасти брачным связям Ричарда с королевскими фамилиями Чехии и Франции. Ранее английские дворы были ориентированы на войну; двор же Ричарда был более миролюбивым. И хотя рыцарские идеалы были по-прежнему живы, они скорее походили на идеалы придворного рыцаря, нежели рыцаря на поле битвы. Акцент делался на интеллектуальных и эстетических моментах. Поэты, такие как стареющий Чосер, читали свои собственные стихи. Художники особенно преуспевали в создании прекрасных миниатюрных предметов – ювелирных изделий, украшений и иллюстраций в рукописях, а также изготовлении шпалер. Женщины также не оставались в стороне и помогали при дворе устраивать развлечения, привнося новые элементы в музыку, танцы и песни. Во главе всего этого стоял Ричард, который все еще был молодым. По мере того как король продолжал конфисковывать у магнатов земли, он позволял давать волю своему вкусу и ежедневно устанавливал новую моду на пышную одежду. Но превыше всего король, очарованный искусством кухни, любил еду. До наших дней сохранилась поваренная книга двора. В ней рецепты во многом определялись той торговлей экзотическими товарами, которая принесла богатство венецианцам. Рубленое мясо фазана с греческим вином, корица, гвоздика, имбирь и сахар; устрицы в греческом вине; шелковица и мед – все запивалось винами Франции, Германии и Средиземноморья – вот те из некоторых блюд, которые готовили для того, чтобы удивить окружение Ричарда.